4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-ol | 68233-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-methoxycadalene；7-methoxy-1,6-dimethyl-4-propan-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 68233-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: RJTIYSPPUSDOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以68.9%的产率得到2,7-dihydroxycadalene
  参考文献：
  名称：

  Gossypium cadinanes and their analogs: synthesis of lacinilene C, 2,7-dihydroxycadalene, and their methyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a007
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4-氧代丁酸 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 zirconium acetyacetonate 、 (CF₃COO)2O 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566

文献信息

• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。
• Oxazoline-mediated synthesis of the Gossypium sesquiterpene lacinilene C-7 methyl ether and a structurally Related HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor
  作者：Thomas G. Gant、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79206-9

  日期：1993.6

  An efficient synthesis of the phytoalexin, lacinilene C-7 methyl ether, via its probable biosynthetic precursor, 2-hydroxy-7-methoxycadalene is described. A related synthesis of a HIV-1 reverse-transcriptase inhibitor is briefly discussed.

  描述了通过其可能的生物合成前体2-羟基-7-甲氧基cadalene高效合成植物抗毒素，紫杉醇C-7甲基醚的方法。简要讨论了HIV-1逆转录酶抑制剂的相关合成。
• Catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization of 2-naphthols: synthesis of lacinilene derivatives
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xi Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02809a

  日期：——

  ortho-quinols could be obtained in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95:5 er). This methodology could be applied in the synthesis of bioactive lacinilenes in a gram-scale reaction. Based on the experimental investigations and previous work, a possible catalytic model was proposed.

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。