7‐methoxy‐1,6‐dimethylnaphthalen‐2‐ol | 208040-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7‐methoxy‐1,6‐dimethylnaphthalen‐2‐ol
• 英文别名: 7-Methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-ol
• CAS: 208040-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MFPOLQABUDJSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  354.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‐methoxy‐1,6‐dimethylnaphthalen‐2‐ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 zirconium acetyacetonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Butyl-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 (CF₃COO)2O 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7‐methoxy‐1,6‐dimethylnaphthalen‐2‐ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566

文献信息

• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Catalytic Regiodivergent Dearomatization Reaction of Nitrosocarbonyl Intermediates with β-Naphthols
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Arka Probha Mukherjee、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00628

  日期：2019.4.5

  reported. In the presence of quinidine catalyst, their reactions with α-unsubstituted β-naphthols proceeded through the N-center to furnish α-imino-β-naphthalenones in high yields. Upon exposure to α-substituted β-naphthols in the presence of copper catalyst, an alteration of regioselectivity was observed to produce α-aminoxylation products. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional

  据报道，亚硝基羰基在β-萘酚的氧化脱芳香化中具有不同的反应性。在奎尼丁催化剂的存在下，它们与α-未取代的β-萘酚的反应通过N-中心进行，以高产率提供α-亚氨基-β-萘烯酮。在铜催化剂存在下暴露于α-取代的β-萘酚后，观察到区域选择性的变化产生α-氨基木糖基化产物。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并且代表了α-未取代的β-萘酚脱芳香化的罕见例子。
• Catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization of 2-naphthols: synthesis of lacinilene derivatives
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xi Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02809a

  日期：——

  ortho-quinols could be obtained in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95:5 er). This methodology could be applied in the synthesis of bioactive lacinilenes in a gram-scale reaction. Based on the experimental investigations and previous work, a possible catalytic model was proposed.

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。