7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2‐ol | 208040-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2‐ol
• 英文别名: 7-methoxy-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 208040-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GDQJXRSDAVXHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2‐ol 在 吡啶 、 咪唑 、 Oxone 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-甲氧基-2-萘满酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 7‐methoxy‐1‐methylnaphthalen‐2‐ol
  参考文献：
  名称：

  一种溴戊基取代的芳香族化合物及制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种式XI、式XII和式XIII所示溴戊基取代的芳香族化合物，具体而言，本发明提供了该类化合物制备方法和用途。

  公开号：

  CN116217358A

文献信息

• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• Asymmetric Dearomatization of β‐Naphthols through a Bifunctional‐Thiourea‐Catalyzed Michael Reaction
  作者：Shou‐Guo Wang、Xi‐Jia Liu、Qun‐Chao Zhao、Chao Zheng、Shao‐Bo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201507998

  日期：2015.12

  An intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with nitroethylene through a chiral‐thiourea‐catalyzed Michael reaction is described. Enantioenriched functionalized β‐naphthalenones with an all‐carbon quaternary stereogenic center could thus be easily constructed from simple naphthol derivatives in good yields and excellent enantioselectivity (up to 79 % yield, 98 % ee).

  描述了通过手性硫脲催化的迈克尔反应，β-萘酚与硝基乙烯的分子间不对称脱芳香化反应。因此，可以容易地用简单的萘酚衍生物以高收率和优异的对映选择性（高达79％的收率，98％ee）构建具有全碳四元立体异构中心的对映体富集的功能化β-萘酮。
• Phase-Transfer-Catalyzed Oxazirid­ine-Mediated Hydroxylative Phenol and Naphthol Dearomatization
  作者：Charlotte Grandclaudon、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/ejoc.201501340

  日期：2016.1

  ortho-hydroxylation of substituted phenolic substrates is reported. In the presence of a phase-transfer catalyst and a base, N-sulfonyloxaziridines react with phenols to give the corresponding 6-alkyl-6-hydroxycyclohexadienone products in moderate to good yields. The reaction proceeds in fair to good yields and excellent chemoselectivity for 2,6-disubstituted phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols.

  报道了一种用于取代酚类底物脱芳基邻羟基化的新方法。在相转移催化剂和碱的存在下，N-磺酰氧氮丙啶与酚类反应以中等至良好的产率得到相应的 6-烷基-6-羟基环己二烯酮产物。该反应对 2,6-二取代苯酚、1-萘酚和 2-萘酚的产率和化学选择性均较好。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular Oxidative Dearomatization of β-Naphthols with <i>N</i> -Hydroxycarbamates
  作者：Yuan-Zheng Cheng、Kai Zhou、Min Zhu、La-Ao-Chuan Li、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201803149

  日期：2018.8.27

  An intermolecular oxidative dearomatization of β‐naphthols with N‐hydroxycarbamates promoted by visible light was realized by means of photogenerated β‐naphthol radical cation intermediates. With a commercially available organic dye, the naphthalenones bearing a fully substituted stereogenic center were obtained with up to 92 % yield under aerobic conditions (26 examples). In addition, the rearrangement

  通过光生β-萘酚自由基阳离子中间体实现了N-羟基氨基甲酸酯在β-萘酚的分子间氧化脱芳香化作用。使用可商购的有机染料，在有氧条件下以高达92％的产率获得带有完全取代的立体异构中心的萘酮（26个实例）。此外，仅在存在Cs 2 CO 3的情况下，才可以将CO偶联产物重排至CN偶联化合物。这种转化同时提供了一种吸引人的，合成上有用的方法来获得胺类脱芳香化化合物。
• Chiral N,N′-dioxide/Sc(OTf)₃ complex-catalyzed asymmetric dearomatization of β-naphthols
  作者：Shulin Ge、Tengfei Kang、Lili Lin、Xiying Zhang、Peng Zhao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc06388a

  日期：——

  An efficient N,N’-dioxide-scandium(III) complex catalytic system has been developed for the asymmetric dearomatization of β-naphthols through conjugate addition to alkynones. A variety of Z-predominated β-naphthalenone compounds were obtained in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, a possible transition state was proposed to explain the origin of the

  已经开发了一种有效的N，N'-二氧化-（III）络合物催化系统，用于通过将共轭物加成炔烃使β-萘酚不对称脱芳香化。以中等至高收率获得了许多Z为主的β-萘酮化合物，并具有出色的对映选择性（最高98％ee）。此外，提出了一种可能的过渡态来解释立体选择性的起源。