hirtellanine B | 1177261-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: hirtellanine B
• 英文别名: 6,7-Dihydroxy-21-methoxy-17,17-dimethyl-3,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,13,15(20),18-octaen-11-one
• CAS: 1177261-89-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: HNORCYMXOCSMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano<3,2-g>chromone 在 哌啶 、 吡啶 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 hirtellanine B
  参考文献：
  名称：

  天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：

  公开号：

  CN103319497B

文献信息

• Synthesis of Hirtellanine B, an Isoflavonoid with Potent Antiproliferative Effects in Cancer Cells
  作者：Shuyan Zheng、Runzhong Fu、Zhengwu Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201200146

  日期：2012.7

  We reported the first total synthesis of hirtellanine B, using oxidative coupling for the key reactions, which resulted in a high yield. The antiproliferative activity of hirtellanine B against Jurkat cells, Raji cells and K562 cells were also investigated. It was found that hirtellanine B could induce G2/M arrest and apoptosis in human lymphoid/leukemia tumor cells.

  我们报道了首屈一指的鸟嘌呤B的全合成，使用了氧化偶合进行关键反应，从而获得了高收率。还研究了水飞蓟素B对Jurkat细胞，Raji细胞和K562细胞的抗增殖活性。结果发现，水飞蓟素B可以诱导人淋巴/白血病肿瘤细胞的G2 / M阻滞和凋亡。
• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：