2,2,2-trichloroethyl 5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate | 111807-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 111807-55-7
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 534.778
• InChiKey: QCWKOJGBTRAZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,3'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯为中性条件下合成吡咯甲烷的新方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯4b与无α吡咯2b的偶联反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到吡咯甲烷1b。4b在相似的中性条件下与吡咯甲烷1b快速反应，以制备产率得到对称的吡咯甲烷7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00201-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯为中性条件下合成吡咯甲烷的新方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯4b与无α吡咯2b的偶联反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到吡咯甲烷1b。4b在相似的中性条件下与吡咯甲烷1b快速反应，以制备产率得到对称的吡咯甲烷7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00201-9

文献信息

• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• 2-Mercaptobenzothiazolylmethylpyrrole as a new means for the synthesis of pyrromethanes under neutral conditions
  作者：Kunisuke Okada、Kiyoshi Saburi、Keishi Nomura、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00201-9

  日期：1998.4

  4b with α-free pyrrole 2b in the presence of silver (I) triflate proceeds smoothly at room temperature to give pyrromethane 1b in excellent yield. 4b reacts rapidly with pyrromethane 1b under similar neutral conditions to afford symmetric pyrromethane 7 in preparative yield.

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯4b与无α吡咯2b的偶联反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到吡咯甲烷1b。4b在相似的中性条件下与吡咯甲烷1b快速反应，以制备产率得到对称的吡咯甲烷7。
• New method for the synthesis of pyrromethanes
  作者：Kunisuke Okada、Kiyoshi Saburi、Keishi Nomura、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00088-6

  日期：2001.3

  pyrrole in the presence of silver(I) triflate proceeds smoothly at room temperature to give a pyrromethane in excellent yield. The azafulvenium ion, an active form that reacts with α-free pyrrole, also reacts with pyrromethane rapidly under similar neutral conditions to afford an equilibrated mixture of pyrromethanes in good yield.

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯与无α-吡咯的偶联反应在室温下顺利进行，从而以优异的产率得到吡咯甲烷。氮杂富烯鎓离子是一种与无α吡咯反应的活性形式，在相似的中性条件下也能与吡咯甲烷快速反应，从而以高收率提供了一种平衡的吡咯甲烷混合物。