2,4-dichloro-3-fluoro-6-methoxyquinoline | 1086533-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-fluoro-6-methoxyquinoline
• CAS: 1086533-18-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂FNO
• 分子量: 246.068
• InChiKey: GZQDRLXPINAUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-fluoro-6-methoxyquinoline 在 Raney nickel 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氨 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 4-(2-(3-fluoro-6-methoxyquinolin-4-yl)-2-hydroxyethoxy)-1-(3-phenylcyclobutyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS

  摘要：

  通式I的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y1、n、m、p和q如上所定义，它们的制备以及它们作为抗微生物药剂的用途。

  公开号：

  US20080280879A1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoromalonic acid 、 甲氧苯胺 在 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2,4-dichloro-3-fluoro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AROMATIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一类新颖的取代双环芳族化合物，该化合物可用作S-硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及制造和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2012083165A1

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20130115190A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Novel 3-fluoro-6-methoxyquinoline derivatives as inhibitors of bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV
  作者：Mark J. Mitton-Fry、Steven J. Brickner、Judith C. Hamel、Rose Barham、Lori Brennan、Jeffrey M. Casavant、Xiaoyuan Ding、Steven Finegan、Joel Hardink、Thuy Hoang、Michael D. Huband、Meghan Maloney、Anthony Marfat、Sandra P. McCurdy、Dale McLeod、Chakrapani Subramanyam、Michael Plotkin、Usa Reilly、John Schafer、Gregory G. Stone、Daniel P. Uccello、Todd Wisialowski、Kwansik Yoon、Richard Zaniewski、Christopher Zook

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.009

  日期：2017.8

  Novel (non-fluoroquinolone) inhibitors of bacterial type II topoisomerases (NBTIs) are an emerging class of antibacterial agents. We report an optimized series of cyclobutylaryl-substituted NBTIs. Compound 14 demonstrated excellent activity both in vitro (S. aureus MIC90 = 0.125 μg/mL) and in vivo (systemic and tissue infections). Enhanced inhibition of Topoisomerase IV correlated with improved activity

  细菌II型拓扑异构酶（NBTI）的新型（非氟喹诺酮）抑制剂是一类新兴的抗菌剂。我们报告了一系列优化的环丁基芳基取代的NBTIs。化合物14在体外（金黄色葡萄球菌MIC 90  = 0.125μg/ mL）和体内（全身和组织感染）均显示出优异的活性。拓扑异构酶IV的增强抑制作用与金黄色葡萄球菌菌株的活性提高有关，这些菌株具有赋予NBTI抗性的突变。在麻醉的豚鼠模型中，化合物14还显示出85.9μM的改进的hERG IC 50和良好的分布。
• Novel Substituted Quinoline Compounds as S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：Sun Xicheng

  公开号：US20130178499A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention is directed to novel quinoline compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型喹啉化合物，其可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• Novel Substituted Bicyclic Aromatic Compounds as S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：Sun Xicheng

  公开号：US20130261123A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention is directed to novel substituted bicyclic aromatic compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种新型取代双环芳香化合物，可用作S-硝酰谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物的制备方法和使用方法。