(3R,4R)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol | 161275-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-4-ol；(3R,4R)-4-methyl-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 161275-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: UDMBFMKUWYXEEM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (3R,4R)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,4R)-3-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  通过四种候选立体异构体的氟混合物合成，确认（+）-细胞抑素的立体结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704893
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 B-crotyldiisopinocampheylborane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.8 g的产率得到(3R,4R)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过四种候选立体异构体的氟混合物合成，确认（+）-细胞抑素的立体结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704893

文献信息

• Catalytic enantioselective allylboration of propargylic aldehydes
  作者：Urmibhusan Bhakta、Erin Sullivan、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.095

  日期：2014.1

  Homoallylic propargylic alcohols are important building blocks in natural product synthesis. This moiety can be transformed into various other structures by performing other known transformations, which can in turn lead to the synthesis of biologically useful compounds. Herein, a methodology based on Lewis acid assisted Brønsted acid catalysed allylboration of propargylic aldehydes is described. A

  均烯丙基炔丙醇是天然产物合成中的重要组成部分。该部分可以通过进行其他已知的转化而转化成各种其他结构，这又可以导致生物学上有用的化合物的合成。在本文中，描述了基于路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化的炔丙基醛的烯丙基硼化的方法。已经探索了详细的优化研究，然后彻底检查了底物范围。
• Total Synthesis of Cochleamycin A
  作者：Thomas A. Dineen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol049331x

  日期：2004.6.1

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.
• Confirmation of the Stereostructure of (+)-Cytostatin by Fluorous Mixture Synthesis of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Won-Hyuk Jung、Sabrina Guyenne、Concepción Riesco-Fagundo、John Mancuso、Shuichi Nakamura、Dennis P. Curran

  DOI：10.1002/anie.200704893

  日期：2008.1.25