1-羟基-7-辛酮 | 25368-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基-7-辛酮
• 中文别名: 8-羟基-2-辛酮
• 英文名称: 8-hydroxy-octan-2-one
• 英文别名: 8-hydroxy-2-octanone；7-oxooctan-1-ol；1-hydroxyoctan-7-one；8-Hydroxy-octan-2-on；8-Hydroxy-2-octanon；8-hydroxyoctan-2-one
• CAS: 25368-54-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UMDPPTMXBUCHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.948 g/cm3
• 保留指数：
  2181

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-7-辛酮 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的碳原子-分子内碳负离子环烷基化的串联自由基烷基化环己烷环

  摘要：

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。

  DOI：

  10.1021/ol0062401
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-yn-7-one 在 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 (η⁵-cyclopentadienyl) (η⁶-naphthalene)ruthenium hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-羟基-7-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Temporal separation of catalytic activities allows anti-Markovnikov reductive functionalization of terminal alkynes

  摘要：

  目前，发展多步催化过程备受关注，其中一个或多个催化剂按顺序作用，以快速构建复杂分子结构。许多酶——通常是新合成转化的灵感来源——能够通过一系列离散的、机制上不同的催化步骤处理单一底物。在这里，我们描述了一种通过催化活性的时间分离来模拟这些自然反应级联的效率的方法。在这种方法中，单一催化剂按顺序展现多种催化活性，从而允许有效地通过级联路径处理底物。该设计策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫（线性选择性）还原官能化。时间分离的策略可能会促进其他高效合成反应级联的发展。多功能催化剂通常同时处理底物和中间体。在这里，描述了一种在时间领域分离催化活性的策略（时间分离）。该策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫还原官能化；如此方法可能会促进其他合成反应级联的发展。

  DOI：

  10.1038/nchem.1799

文献信息

• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。
• Synthesis of (±)-dimethyl curvularin based on the palladium-catalyzed carbonylation of 3,5-dimethoxybenzyl chloride using a butadiene telomer as a building block
  作者：Takashi Takahashi、Hiroshi Ikeda、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80207-3

  日期：1980.1

  afforded benzyl 7-(3,5-dimethoxyphenylacetoxy)octanoate (6) in 70% yield, which is the precursor of Curvularin (4). The ester (12) was easily prepared from the butadiene telomer obtained by the palladium-catalyzed reaction of butadiene with acetic acid.

  用7-羟基辛酸苄酯（12）进行钯催化的3,5-二甲氧基苄基氯（13）的羰基化反应，制得7-（3,5-二甲氧基苯基乙酰氧基）辛酸苄酯（6），产率为70％，是Curvularin（4）的前体。 ）。酯（12）易于由通过丁二烯与乙酸的钯催化反应获得的丁二烯调聚物制备。
• Controlling the photochemical reactions of alkenes by light-path length effects of a microchannel reactor
  作者：Toshiaki Yamashita、Shuhei Matsushita、Takuya Nagatomo、Ryosuke Yamauchi、Masahide Yasuda

  DOI：10.1007/s11164-012-0636-4

  日期：2013.1

  Photoirradiation of Me2CO–H2O solution of pent-4-en-1-ol (1a) with a high-pressure mercury lamp in a test tube gave 8-hydroxyoctan-2-one (3a) in 66 % yield along with oxetane (4a) and the isomer (4a′) in 10 % yield. Irradiation of the running Me2CO–H2O solution of 1a in the flow system of a microchannel reactor (MCR) gave mainly 4a. The photoreaction of 1,1-diphenylethene (2a) with triethylamine gave

  在试管中用高压水银灯对pent-4-en-1-ol（1a）的Me 2 CO–H 2 O溶液进行光辐照，得到的8-羟基辛烷-2-酮（3a）的收率为66％用氧杂环丁烷（4a）和异构体（4a'）的收率为10％。在微通道反应器（MCR）的流动系统中辐照1a的运行中Me 2 CO–H 2 O溶液主要得到4a。1,1-二苯乙烯（2a）与三乙胺的光反应产生了马氏复合物（5a）和反马氏复合物（6a））。MCR的使用提高了5a的产量。这些现象由MCR的光程长度效应解释。
• A novel method for preparation of 2-(methyl- or phehnylthio)alkanoic esters
  作者：Katsuyuki Ogura、Kunio Sanada、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88689-x

  日期：1982.1

  Ethyl 2-acetylalkanoate gave ethyl 2-(methyl- or phenylthio)alkanoate in high yield on treatment wiht CH3SSO2CH3, PhSSO2Ph, or PhSSPh in the presence of small excess of EtONa in EtOH. Application of the present method to synthesis of pellitorine and the queen substance is also described.

  在少量EtOH中存在EtONa的情况下，用CH 3 SSO 2 CH 3，PhSSO 2 Ph或PhSSPh处理后，2-乙酰基链烷酸乙酯以高收率得到2-（甲基或苯硫基）链烷酸乙酯。还描述了本方法在合成肉豆蔻碱和皇后物质中的应用。