2-氨基-3-氟苯腈 | 115661-37-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-氟苯腈
• 中文别名: 2-氨基-3-氟苯甲腈；2-氰基-氟苯胺；2-氰基-6-氟苯胺
• 英文名称: 2-amino-3-fluorobenzonitrile
• CAS: 115661-37-5
• 化学式: C₇H₅FN₂
• 分子量: 136.129
• InChiKey: UNISSOLHERSZOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  TOXIC
• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  TOXIC
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-Amino-3-fluorobenzonitrile
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Amino-3-fluorobenzonitrile
CAS number: 115661-37-5

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C7H5FN2
Molecular weight: 136.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen fluoride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

化学性质

在常温常压下，2-氨基-3-氟苯腈为固体，不溶于水，并表现出显著的碱性。

分子极性

2-氨基-3-氟苯腈是一种具有一定程度极性的分子。由于氰基基团的电负性较高而苯环上的氟原子的电负性相对较低，导致整个分子呈现出一定的极性。

用途

2-氨基-3-氟苯腈主要用作有机合成和医药化学中的中间体，并广泛应用于基础化学研究及医药分子修饰中。其结构中的氨基和氰基作为易衍生化的官能团，在简单的反应条件下可以转化为叠氮基团、酰胺或羧酸衍生物，因此在合成制备含氟原子的1,2,3-三取代苯类化合物方面有着一定的应用。

合成方法

将干燥的500毫升圆底烧瓶中加入(Z)-7-氟-3-(异亚硝基)吲哚啉-2-酮（3.12 g，17.32 mmol），然后用二甲基甲酰胺（150 mL）配制成棕色/琥珀色溶液。将此反应溶液加热至180℃，维持稳定的回流并确保内部温度在152 °C，搅拌反应3小时后，在室温下继续搅拌过夜。反应结束后分别使用水（125 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（125 mL）和乙酸乙酯（250 mL）稀释反应混合物，摇匀并分离有机层与水层。其中水层用乙酸乙酯萃取两次，合并所有有机物后，用水反萃取一次进行干燥处理。使用无水硫酸镁干燥滤液后，在真空下浓缩残余物，并以二氯甲烷作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法分离纯化得到目标产物2-氨基-3-氟苯腈。最终收率为78%（2.36 g，17.34 mmol）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氟苯腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-5-chloro-3-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH

  摘要：

  本公开涉及公式I的吡啶酮衍生物，其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞，而不对HIV原始细胞产生细胞毒性，并用于治疗HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合征（ARC）的发病或进展。

  公开号：

  WO2020236692A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 正丁基锂 、 氨 、 羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氨基-3-氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH

  摘要：

  本公开涉及式I的嘧啶酮衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，并用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合症（ARC）的发病或进展。

  公开号：

  WO2020131597A1
• 作为试剂：
  描述：

  [rac]-[2-(4-chloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-yl]-cyclohexyl-acetic acid methyl ester 、 lithium hexamethyldisilazane 、 3-氟-4-氨基苯腈 、 在 2-氨基-3-氟苯腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [rac]-2-[2-(4-chloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-yl]-N-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-2-cyclohexyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indazole or 4,5,6,7-tetrahydro-indazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的indazole或4,5,6,7-四氢-indazole衍生物，其化学式为I，其中R1至R8如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是FXR调节剂，可用作药物。

  公开号：

  US08008505B2

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• Quinazolinones from <i>o</i> -Aminobenzonitriles by One-Pot Sequential Selective Hydration/Condensation/Acceptorless Dehydrogenation Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Wei Zhao、Pengcheng Liu、Feng Li

  DOI：10.1002/cctc.201501385

  日期：2016.4.20

  A new strategy for the direct synthesis of quinazolinones from o‐aminobenzonitriles was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*IrCl2]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), a variety of desirable products was obtained easily through the one‐pot sequential selective hydration/condensation/acceptorless dehydrogenation. This protocol is highly attractive because it uses readily available starting

  提出并完成了由邻氨基苯甲腈直接合成喹唑啉酮的新策略。在[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）的存在下，通过一锅顺序选择性水合/缩合/无受体脱氢可以轻松获得各种所需产物。该协议具有很高的吸引力，因为它使用了容易获得的起始原料，原子效率高，产率高到优，化学药品和能源的消耗最少。值得注意的是，这项研究显示出开发涉及无受体脱氢的过渡金属催化单锅顺序反应的新潜力。
• 一种制备 2,4-（1H, 3H）-喹唑啉二酮类化合物的方法
  申请人：浙江外国语学院

  公开号：CN112778219A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种制备2,4‑（1H,3H）‑喹唑啉二酮类化合物的方法，它以式（1）所示的2‑氨基苯甲氰类化合物和二氧化碳为原料，在2‑羟基吡啶型离子液体中反应得到式（II）所示的2,4‑（1H,3H）‑喹唑啉二酮类化合物，其反应式如下：。本发明的离子液体在应用于制备2,4‑（1H,3H）‑喹唑啉二酮类化合物的反应中时，反应条件较为温和，产物的分离纯化过程较为简单，产物产率高，底物适用范围广。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003099816A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a -NH- or -OCH2- linkage, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基团，或者通过一个吡咯烷基团取代，该吡咯烷基团直接连接或通过氧原子或-NH-或-OCH2-键连接，作为GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍方面具有益处。