4,5,7-邻乙酰基-2,6-酐-3-脱氧-d-lyxo-2-庚烯腈 | 23202-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5,7-邻乙酰基-2,6-酐-3-脱氧-d-lyxo-2-庚烯腈
• 中文别名: 3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-bD-吡喃葡萄糖基)-4,6-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-aD-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: hepta-O-acetyl-α-laminarabiosyl bromide
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl bromide；Acetobromolaminaribiose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23202-66-6
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: OCVWJMGXJXJBCO-VRECAULFSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 沸点：
  659.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-邻乙酰基-2,6-酐-3-脱氧-d-lyxo-2-庚烯腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以312.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性环硝基的立体选择性乙炔基和炔丙基化：在糖油动力学合成中的应用

  摘要：

  专用于J.诺曼特教授在他的80之际个生日。可悲的是，诺曼特教授于6月9日去世。 抽象的 用格氏试剂将手性非外消旋多羟基化环硝酮进行乙炔基化和炔丙基化是制备含炔基的结构单元的有效方法，该结构单元可用于铜催化的叠氮化物炔烃环加成点击化学中。乙炔化的非对映选择性极好，而炔丙基化在某些情况下可提供非对映异构体的混合物。为了避免形成不希望的丙二烯衍生物，必须使用（三甲基甲硅烷基）炔丙基溴作为格氏试剂的前体。DFT计算在实验误差范围内解释了观察到的行为。所获得的吡咯烷基炔烃与衍生自β-（1,3）-葡聚糖的叠氮化物的环加成反应提供了适用于对抗真菌转糖基化酶的糖模拟物。 用格氏试剂将手性非外消旋多羟基化环硝酮进行乙炔基化和炔丙基化是制备含炔基的结构单元的有效方法，该结构单元可用于铜催化的叠氮化物炔烃环加成点击化学中。乙炔化的非对映选择性极好，而炔丙基化在某些情况下可提供非对映异构体的混合物。为了避免形成不

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562500
• 作为产物：
  描述：

  Laminaribiose-octaacetat 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,5,7-邻乙酰基-2,6-酐-3-脱氧-d-lyxo-2-庚烯腈
  参考文献：
  名称：

  手性环硝基的立体选择性乙炔基和炔丙基化：在糖油动力学合成中的应用

  摘要：

  专用于J.诺曼特教授在他的80之际个生日。可悲的是，诺曼特教授于6月9日去世。 抽象的 用格氏试剂将手性非外消旋多羟基化环硝酮进行乙炔基化和炔丙基化是制备含炔基的结构单元的有效方法，该结构单元可用于铜催化的叠氮化物炔烃环加成点击化学中。乙炔化的非对映选择性极好，而炔丙基化在某些情况下可提供非对映异构体的混合物。为了避免形成不希望的丙二烯衍生物，必须使用（三甲基甲硅烷基）炔丙基溴作为格氏试剂的前体。DFT计算在实验误差范围内解释了观察到的行为。所获得的吡咯烷基炔烃与衍生自β-（1,3）-葡聚糖的叠氮化物的环加成反应提供了适用于对抗真菌转糖基化酶的糖模拟物。 用格氏试剂将手性非外消旋多羟基化环硝酮进行乙炔基化和炔丙基化是制备含炔基的结构单元的有效方法，该结构单元可用于铜催化的叠氮化物炔烃环加成点击化学中。乙炔化的非对映选择性极好，而炔丙基化在某些情况下可提供非对映异构体的混合物。为了避免形成不

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562500

文献信息

• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• Synthese und1H-NMR-Studie der vier unverzweigten peracetylierten ?-D-Glucopyranosyl-?-gentiobiosen
  作者：Martin Rychener、Peter Bigler、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19840670204

  日期：1984.3.14

  Synthesis and 1H-NMR Study of the Four Unbranched Peracetyl-β-D-glucopyranosyl-β-gentiobioses

  四种直链过乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-β-龙胆素酶的合成及1 H-NMR研究
• Peracetylated laminaribiose: preparation by specific degradation of curdlan and its chemical conversion into N-acetylhyalobiuronic acid
  作者：Lai-Xi Wang、Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89048-k

  日期：1991.10

  beta-Laminaribiose octaacetate (2b) was prepared in greater than 50% yield from the microbial polysaccharide curdlan by specific degradation with a yeast cell-wall lytic enzyme preparation, Kitalase,and subsequent acetylation. Acetolysis of curdlan also gave alpha-laminaribiose octaacetate (2a) in 27% yield. The usefulness of these peracetates 2a and 2b as starting materials for organic synthesis was

  通过用酵母细胞壁裂解酶制剂Kitalase进行特异性降解和随后的乙酰化作用，从微生物多糖凝胶中获得了大于50％收率的β-Laminaribioseoctaacetate（2b）。乙二醛的乙酰水解还产生了α-laminaribioseoctaacetate（2a），产率为27％。通过将2b转化为透明质酸的二糖重复单元N-乙酰基透明质酸（23），表明了这些过乙酸盐2a和2b作为有机合成原料的有用性。转化是通过一系列反应进行的，这些反应包括葡糖醛衍生物的叠氮化和选择性烷基化或直接三苯甲基化以区分存在于二糖中间体中的两个伯羟基。
• The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases
  作者：EB Rodriguez、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9900665

  日期：——

  The 2,3-epoxypropyl, 3,4-epoxybutyl and 4,5-epoxypentyl β-glycosides of D-glucose, cellobiose and laminaribiose have been prepared. As well, the 4,5-epoxypentyl β-glycosides of cellotriose, laminaritriose and two other trisaccharides have been synthesized. 3,4-Epoxybutyl β-cellobioside has also been prepared with a 14C-label in the cellobiose residue.

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。
• Synthesis and Hemolytic Properties of Glycyrrhetic Acid Glycosides
  作者：Nisar Ullah、Werner Seebacher、Robert Weis、Johann Jurenitsch、Katharina Rauchensteiner、Ernst Haslinger

  DOI：10.1007/s007060050026

  日期：——

   The synthesis of monodesmosidic glycyrrhetic acid disaccharides via its diphenylmethyl ester is described. Their hemolytic activity is lower as compared to the corresponding oleanolic aciddisaccharides. The influence of the structure of the aglycon on the hemolytic activity is discussed.

  描述了 通过  其二苯基甲基酯合成单去糖甘草次酸二糖 。与相应的齐墩果酸二糖相比，它们的溶血活性较低。讨论了糖苷配基的结构对溶血活性的影响。