dimethyl 2,2'-azanediyldibenzoate | 34069-89-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-azanediyldibenzoate
• 英文别名: 2-[2-(methoxycarbonyl)phenylamino]benzoic acid methyl ester；Methyl 2-{[2-(methoxycarbonyl)phenyl]amino}benzoate；methyl 2-(2-methoxycarbonylanilino)benzoate
• CAS: 34069-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: JLSSXSAGWDRWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-azanediyldibenzoate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 5-bromo-2-[(2-methoxycarbonylphenyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双(恶唑啉)配体的固定及其在吲哚衍生物与硝基烯烃不对称弗瑞德-克来福特烷基化反应中的应用

  摘要：

  在恶唑啉环上具有反式二苯基取代的二苯胺连接的双（恶唑啉）配体已被固定到一到三代 Frechet 型树枝状聚合物和 C 3 对称核心结构上。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了这些新配体的催化活性和对映选择性。两种类型的固定化配体与我们之前报道的游离配体反式 DPBO 表现出相似的对映选择性和底物相容性。在 Frechet 型树枝状聚合物固定化配体的动力学研究中未观察到树枝状聚合物效应。还测试了催化剂的原位回收，以说明减少催化剂负载的效果和我们系统的效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901434
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 dimethyl 2,2'-azanediyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于新的双核有机锡（IV）配合物合成的双取代二苯胺芳基：晶体结构，DNA裂解和分子对接

  摘要：

  摘要通过R2SnCl2与2,4'-和2,2'-双取代反应合成了五种双核有机锡（IV）配合物R4Sn2La（R = Me，Ph）和R4Sn2Lb（R = Me，Ph和Bu）二苯胺亚芳基，分别为H4La和H4Lb。合成的化合物已通过元素分析和IR，1H NMR和119Sn NMR光谱进行了研究。Me4Sn2Lb和Ph4Sn2Lb的结构也已通过X射线晶体学证实。结果表明，完全去质子化的双hydr配体提供了两个连续的ONO三齿结构域，它们与烯醇盐形式的两个SnR2部分配位。配合物中的每个锡原子均采用五配位环境。配体和复合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）均没有抗菌活性。然而，发现配体及其甲基复合物均可降解DNA，这一观察结果与分子对接所提示的相互作用方式相适应。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.08.040

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Bis‐aroylhydrazone based on 2,2′‐bis substituted diphenylamine for synthesis of new binuclear organotin (IV) complexes: Spectroscopic characterization, crystal structures, <i>in vitro</i> DNA‐binding, plasmid DNA cleavage, PCR and cytotoxicity against MCF7 cell line
  作者：Maryam Yousefi、Tahereh Sedaghat、Jim Simpson、Mohammad Shafiei

  DOI：10.1002/aoc.5137

  日期：2019.11

  in the solid state. In all complexes, the bis‐hydrazone acts as a tetra‐anionic ligand with two contiguous ONO tridentate domains that coordinate the two R2Sn moieties in the enolate form. The coordination environments of both tin centers are five‐coordinate. DNA‐binding studies were performed by UV–Vis spectroscopy, and the results indicate that the synthesized compounds significantly interact with

  新的双核有机锡（IV）配合物中，Me 4 Sn的2 L，博士4 Sn的2 L和卜4的Sn 2 L，已自R的反应合成2的SnCl 2（R = Me中，P h和丁基）与2,2- ' -双-取代的二苯胺arοylidene腙，H 4 L.合成的化合物经元素分析和红外，研究了1个H-NMR和119 Sn-NMR的光谱。X射线晶体学也证实了H 4 L，Me 4 Sn 2 L和Bu 4 Sn 2 L的结构。高4L分子在固态下采用（E）-构型和酮-互变异构形式。在所有配合物中，双the作为具有两个连续ONO三齿结构域的四阴离子配体，这些结构域协调烯醇化物形式的两个R 2 Sn部分。两个锡中心的协调环境均为五坐标。DNA结合研究是通过UV-Vis光谱进行的，结果表明合成的化合物在插入模式下与小牛胸腺DNA显着相互作用。聚合酶链反应分析的结果表明，所有化合物都对DNA的扩增有影响，并且复合物比配体更有效。在
• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation
  作者：Killari Satyam、Jakkula Ramarao、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d0ob02606a

  日期：——

  NHC-Catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation is developed for the expedient synthesis of diverse cyclic 1,2-diketones incorporated in dibenzo-fused seven-membered heterocycles in good to excellent yields, under ambient conditions. The presented carbene-catalyzed transformation appears to proceed through the benzoin intermediate followed by aerobic oxidation.

  NHC催化的分子内安息香缩合-氧化技术是在环境条件下，以良好至极佳的收率，方便地合成掺入二苯并稠合七元杂环的各种环状1,2-二酮。提出的卡宾催化的转化似乎通过安息香中间体进行，然后进行好氧氧化。
• Bridged-triarylamine starburst oligomers as hole transporting materials for electroluminescent devices
  作者：Zhen Fang、Vijila Chellappan、Richard D. Webster、Lin Ke、Tianfu Zhang、Bin Liu、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1039/c2jm32840b

  日期：——

  Two bridged-triphenylamine starburst molecules were designed and synthesized. Their electrochemical properties were studied in detail using cyclic voltammetry (CV) and square wave voltammetry (SWV) methods. The bridged molecular structure stabilizes the oxidative state and decreases the oxidation potentials, resulting in an increased HOMO energy level. Double-layer sandwich electroluminescence devices were fabricated. The bridged triphenylamine starburst 4 has shown significantly enhanced performance compared with the triphenylamine analog 3 and its ethenyl-linked derivative 6.

  设计并合成了两种桥联三苯胺星形分子。使用循环伏安法 (CV) 和方波伏安法 (SWV) 对其电化学性质进行了详细研究。桥联的分子结构稳定了氧化态，降低了氧化电位，导致HOMO能级的提高。制造了双层三明治电致发光器件。桥联三苯胺星形分子4的性能显著优于其三苯胺类似物3和其乙烯基连接衍生物6。
• Benzylene-linked [PNP] scaffolds and their cyclometalated zirconium and hafnium complexes
  作者：Malte Sietzen、Sonja Batke、Patrick W. Antoni、Hubert Wadepohl、Joachim Ballmann

  DOI：10.1039/c7dt00413c

  日期：——

  synthesis of zirconium and hafnium complexes. For both ligands, the dimethylamides [A]M(NMe2)3 ([A]1-M) and [B]M(NMe2)3 ([B]1-M) were prepared and converted to the iodides [A]MI3 ([A]2-M) and [B]MI3 ([B]2-M) (M = Zr, Hf). Starting from these iodides, the corresponding benzyl derivatives [A]MBn3 ([A]3-M) and [B]MBn3 ([B]3-M) (M = Zr, Hf) were obtained via reaction with Bn2Mg(OEt2)2. For zirconium, the benzylic

  的亚苄基联[PNP]支架HN（CH 2 - ö -C 6 ħ 4 PPH 2）2（[甲] H）和HN（C 6 H ^ 4 - ö -CH 2 PPH 2）2（[乙1 H ）已用于合成锆和ha络合物。对于两个配体，二甲酰胺[ A ] M（NMe 2）3（[A] 1-M）和[ B ] M（NMe 2）3（[B] 1-M制备）并将其转化为碘化物[ A ] MI 3（[A] 2-M）和[ B ] MI 3（[B] 2-M）（M = Zr，Hf）。从这些碘化物开始，通过与Bn 2反应获得相应的苄基衍生物[ A ] MBn 3（[A] 3-M）和[ B ] MBn 3（[B] 3-M）（M = Zr，Hf）Mg（OEt 2）2。对于锆，[A] 3-Zr和[B]中的苄基配体位置3 -锆被发现容易cyclometalate，这导致了相应的κ 4 - [PCNP] ZrBn 2种配合物[A] 4 -锆和[B]