2,2'-(methylazanediyl)dibenzoic acid | 104257-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-(methylazanediyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxy-N-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 104257-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: MWIXXGOCJUOFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  488.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(methylazanediyl)dibenzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  锌催化的对映选择性和非对映选择性形式 [4 + 2] 环加成，涉及两个缺电子伙伴：1-氮杂二烯和硝基烯烃不对称合成哌啶

  摘要：

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00033
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-azanediyldibenzoate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2,2'-(methylazanediyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  锌催化的对映选择性和非对映选择性形式 [4 + 2] 环加成，涉及两个缺电子伙伴：1-氮杂二烯和硝基烯烃不对称合成哌啶

  摘要：

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00033

文献信息

• Discovery of benzylisothioureas as potent divalent metal transporter 1 (DMT1) inhibitors
  作者：Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Serguei Sviridov、Shifeng Liu、Mikhail Chafeev、Sultan Chowdhury、Nagasree Chakka、Jianyu Sun、Simon J. Gauthier、Maryanne Mattice、Laszlo G. Ratkay、Rainbow Kwan、Jay Thompson、Alison Brownlie Cutts、Jianmin Fu、Rajender Kamboj、Y. Paul Goldberg、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.129

  日期：2012.8

  Inhibition of intestinal brush border DMT1 offers a novel therapeutic approach to the prevention and treatment of disorders of iron overload. Several series of diaryl and tricyclic benzylisothiourea compounds as novel and potent DMT1 inhibitors were discovered from the original hit compound 1. These compounds demonstrated in vitro potency against DMT1, desirable cell permeability properties and a dose-dependent

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。
• GAOZZA, C. H., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 2, 183-185
  作者：GAOZZA, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• NEAR INFRARED RADIATION-ABSORBING COMPOSITION, NEAR INFRARED RADIATION CUT-OFF FILTER AND PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND CAMERA MODULE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160304730A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  An object of the present invention is to provide a near infrared radiation-absorbing composition having favorable shielding properties in a near infrared range when used to produce cured films, a near infrared radiation cut-off filter and a production method therefor, and a camera module and a production method therefor. The near infrared radiation-absorbing composition including a copper complex formed by reacting a compound (A) having two or more coordinating atoms that form bonds using unshared electron pairs with a copper component.
• NEAR INFRARED RAY ABSORBENT COMPOSITION, NEAR INFRARED RAY CUT FILTER, SOLID IMAGE PICKUP ELEMENT, AND CAMERA MODULE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170227690A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided are a near infrared ray absorbent composition which can form a cured film having excellent near infrared ray shielding properties, a near infrared ray cut filter, a manufacturing method of a near infrared ray cut filter, a solid image pickup element, and a camera module. The near infrared ray absorbent composition includes a copper complex that is other than a copper phthalocyanine complex and has a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 700 to 1,200 nm and in which a molar light absorption coefficient at the maximum absorption wavelength is greater than or equal to 100 (L/mol·cm).
• NEAR INFRARED ABSORBING COMPOSITION, NEAR INFRARED CUT FILTER, METHOD OF MANUFACTURING NEAR INFRARED CUT FILTER, DEVICE, METHOD OF MANUFACTURING COPPER-CONTAINING POLYMER, AND COPPER-CONTAINING POLYMER
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180094086A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The near infrared absorbing composition includes: a copper-containing polymer having a copper complex site at a polymer side chain; and a solvent, in which the copper complex site includes a site multidentate-coordinated to a copper atom and at least one selected from the group consisting of a site monodentate-coordinated to a copper atom and a counter ion to a copper complex skeleton, and a polymer main chain and a copper atom at the copper complex site are bonded to each other through the site monodentate-coordinated to a copper atom or the counter ion.