ethyl (E)-2-methyl-4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,14R)-5,10,14-trimethyl-6-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-5,14-bis(trimethylsilyloxy)-2,7,12-trioxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]but-2-enoate | 807616-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,14R)-5,10,14-trimethyl-6-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-5,14-bis(trimethylsilyloxy)-2,7,12-trioxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]but-2-enoate
• CAS: 807616-77-9
• 化学式: C₃₄H₆₀O₈Si₂
• 分子量: 653.017
• InChiKey: WPGPOVYXXCCNII-YCBUBWIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,14R)-5,10,14-trimethyl-6-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-5,14-bis(trimethylsilyloxy)-2,7,12-trioxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]but-2-enoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 237.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3aS,4aR,5R,6aS,8R,9S,10aR,11aS,13aR)-5,9,13a-trimethyl-2-oxo-9-((trimethylsilyl)oxy)tetradecahydro-2H-furo[2',3':6,7]oxepino[3,2-b]pyrano[2,3-f]oxepin-8-yl)acetate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 ethyl (E)-2-methyl-4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,14R)-5,10,14-trimethyl-6-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-5,14-bis(trimethylsilyloxy)-2,7,12-trioxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin-B
  作者：Goh Matsuo、Koji Kawamura、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja0449269

  日期：2004.11.1

  the first member of marine polycyclic ethers to be structurally elucidated and one of the most potent neurotoxins. The structural feature is a trans-fused polycyclic ether ring system with 23 stereocenters. Its unique, complex structure and potent biological activity have attracted the attention of synthetic organic chemists. Total synthesis of BTX-B has been accomplished via the coupling of the ABCDEFG

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。