methyl 5-((5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-2-((1r,4r)-N-isopropyl-4-methylcyclohexane-1-carboxamido)benzoate | 1007374-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-((5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-2-((1r,4r)-N-isopropyl-4-methylcyclohexane-1-carboxamido)benzoate
• CAS: 1007374-44-8
• 化学式: C₂₆H₃₀ClF₃N₂O₄
• 分子量: 526.983
• InChiKey: NUDQXCBVBYQTPY-SAABIXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-2-((1r,4r)-N-isopropyl-4-methylcyclohexane-1-carboxamido)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Viral Polymerase Inhibitors

  摘要：

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  US20080045516A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-2-nitrobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 methyl 5-((5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-2-((1r,4r)-N-isopropyl-4-methylcyclohexane-1-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Viral Polymerase Inhibitors

  摘要：

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  US20080045516A1

文献信息

• Enantiomeric Atropisomers Inhibit HCV Polymerase and/or HIV Matrix: Characterizing Hindered Bond Rotations and Target Selectivity
  作者：Steven R. LaPlante、Pat Forgione、Colette Boucher、René Coulombe、James Gillard、Oliver Hucke、Araz Jakalian、Marc-André Joly、George Kukolj、Christopher Lemke、Robert McCollum、Steve Titolo、Pierre L. Beaulieu、Timothy Stammers

  DOI：10.1021/jm401202a

  日期：2014.3.13

  a class 2 atropisomer (intermediate conformational exchange). It was further found by X-ray crystallography that one enantiomer of a compound bound to the intended HCV NS5B polymerase target whereas the mirror image atropisomer was able to bind to an unrelated HIV matrix target. Analogues were then identified that selectively inhibited the former. These studies highlight that atropisomer chirality

  通过 X 射线晶体学进一步发现，化合物的一种对映异构体与预期的 HCV NS5B 聚合酶靶标结合，而镜像阻转异构体能够与不相关的 HIV 基质靶标结合。然后鉴定出选择性抑制前者的类似物。这些研究强调，阻转异构体手性可以导致具有特定特性的不同实体，药物发现中的阻转异构现象应进行评估和适当管理。
• US7897622B2
  申请人：——

  公开号：US7897622B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008019477A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] Compounds of formula (I) : wherein X, R², R³, R⁵ and R⁶ are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) : dans laquelle X, R², R³, R⁵ et R⁶, tels que définis dans la description, sont utiles comme inhibiteurs de polymérase NS5B du virus de l'hépatite C.