1,4-戊二炔-3-醇 | 56598-53-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-戊二炔-3-醇
• 英文名称: Diethinylcarbinol
• 英文别名: 1,4-pentadiyn-3-ol；penta-1,4-diyn-3-ol；Penta-1,4-diin-3-ol
• CAS: 56598-53-9
• 化学式: C₅H₄O
• 分子量: 80.0862
• InChiKey: BKDYPNZJRPEUEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-52.0 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

制备方法与用途

二yne醇1,4-戊二炔-3-醇是一种具有非共轭对称结构的二yne醇，作为重要医药和化工中间体，它正日益受到关注。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-戊二炔-3-醇 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium diazodicarboxylate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (1Z,4Z)-1,5-diiodopenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  用1,5-双功能有机镁试剂将酯类直接转化为芳烃

  摘要：

  描述了使用1,5-双功能有机镁试剂将羧酸酯直接转化为芳烃的方法。这种高效实用的方法可以一步一步将各种羧酸酯进行去官能化反应，以制备苯，蒽，并四苯和并五苯衍生物。在酯中双亲核加成1,5-有机二镁试剂后，立即进行1,4-消除反应，导致新芳香环的直接[5 + 1]形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201505414
• 作为产物：
  描述：

  acetylene-bis-magnesium bromide 、 甲酸乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 1,4-戊二炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5>6, p. 947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis and the Electronic Spectra of 1, 1′-Dianthrylpoly-ynes
  作者：Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.40.340

  日期：1967.2

  The synthesis of 1, 1′-dianthryldi- and tetra-acetylenes has been reported previously by the present authors. Now, 1, 1′-dianthryltri-, penta- and hexa-acetylenes have been synthesized in order to complete the series of 1, 1′-dianthrylpoly-ynes. It is well known that the square of the wavelength of the longest absorption maxima, λmax in the electronic spectra of some series of poly-enes and poly-ynes

  本作者先前已报道了 1, 1'-二炔基二和四乙炔的合成。现在，已经合成了 1, 1'-二蒽基三-、五-和六-乙炔以完成 1, 1'-二蒽基聚炔系列。众所周知，在一些多烯和多炔系列的电子光谱中，最长吸收最大值的波长的平方λmax 随多重键数n(λmax2∞n) 呈线性变化。预计二蒽基聚炔将表现出类似的光谱行为。然而，出乎意料的是，观察到二蒽基聚乙炔的 λmax 随三键数的平方 n(λmax∞n2) 呈线性变化。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. VIII. Syntheses and Electronic Spectra of Bis(4-biphenylyl)- and 2,2′-Difluorenylpoly-ynes
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.883

  日期：1972.3

  In order to get further information on the effect of terminal groups on the spectral regularity of diarylpoly-ynes, we carried out the syntheses of bis(4-biphenylyl)poly-ynes (In, n=1–6) and 2,2′-difluorenylpoly-ynes (IIn, n=1–4 and 6). The bathochromic shift of the longest-wavelength absorption maxima (λL) along with the increase in n was found to be expressed by the following empirical formulas:In:λL=24

  为了进一步了解端基对二芳基聚炔光谱规律的影响，我们进行了双（4-联苯基）聚炔（In，n=1-6）和 2,2' 的合成-二芴基聚炔（IIn，n=1-4 和 6）。发现最长波长吸收最大值（λL）的红移随n的增加由以下经验公式表示：In：λL=24.0n1.1+304（四氢呋喃中的nm）IIn：λL=9.0 n1.5+350（四氢呋喃中的nm）双（4-联苯基）聚炔（In）的光谱行为强烈支持二苯基聚炔中λL∝n的关系。
• The formylacetate synthon. Studies related to the synthesis of the penam and oxapenam ring systems
  作者：Saul Wolfe、Roman Z. Sterzycki

  DOI：10.1139/v87-006

  日期：1987.1.1

  Methyl penicillanate has been synthesized by condensation of D-penicillamine with three different variations of the synthon RO₂CCH₂CHO, followed by esterification of the resulting 4-carboxythiazolidine-2-acetic acid ester, removal of R, and Mukaiyama ring closure. The conditions for the synthesis of an analogous 4-carboxyoxazolidine-2-acetic acid ester, containing an N-benzoyl protecting group, have been worked out. The condensation of threonine with diethinylketone does not lead directly to a vinylogous oxapenam.

  甲基青霉酸已通过D-青霉胺与三种不同变体的合成子RO₂CCH₂CHO缩合而成，随后通过酯化生成的4-羧基噻唑啉-2-乙酸酯，去除R，并进行向山环闭合。已确定了含有N-苯甲酰保护基的类似4-羧基噁唑啉-2-乙酸酯的合成条件。苏氨酸与二乙炔酮的缩合不会直接导致烯丙基氧青霉酮的形成。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. VII. Syntheses and Electronic Spectra of 1,1′- and 2,2′-Dipyrenylpoly-ynes
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.875

  日期：1972.3

  1,1′- and 2,2′-Dipyrenylpoly-ynes (In and IIn, n=1–6) have been synthesized. It was found that the bathochromic shift of the longest-wavelength absorption maxima (λL) according to the increase in the number of acetylenic bond (n) can be well expressed by the following formulas:In:λL=3.7n1.7+430 (nm in toluene)In:λL=12.6n1.4+327 (nm in toluene)

  已经合成了 1,1'- 和 2,2'-Dipyrenylpoly-ynes（In 和 IIn，n=1-6）。发现最长波长吸收最大值(λL)的红移随炔键数(n)的增加可以用下式很好地表示：In:λL=3.7n1.7+430 ( nm 在甲苯中)In:λL=12.6n1.4+327 (nm 在甲苯中)
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. V. Syntheses and Electronic Spectra of 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-Diphenanthrylpoly-ynes
  作者：Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2237

  日期：1971.8

  2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-Diphenanthrylpoly-ynes (Vn, VIn, and VIIn, n=1–6) were synthesized and their electronic spectra were measured. It was found that the longest-wavelength absorption maxima (λmax) in the spectra of each series of the diphenanthrylpoly-ynes (Vn, VIn and VIIn) shift linearly with the xth power of the number of acetylenic bond (n), [λmax∝nx], being x=1.3 for Vn and x=1.4 for VIn and

  合成了 2,2'-、3,3'- 和 9,9'-二菲基多炔（Vn、VIn 和 VIIn，n=1-6）并测量了它们的电子光谱。发现各系列二菲基聚炔（Vn、VIn 和 VIIn）的光谱中最长波长吸收最大值（λmax）随炔键数（n）的 x 次方线性移动，[λmax∝ nx]，对于 Vn，x=1.3，对于 VIn 和 VIIn，x=1.4。

表征谱图