3-methyl-1,4-pentadiyne-3-ol | 76783-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,4-pentadiyne-3-ol
• 英文别名: 3-methylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 76783-21-6
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: WWFDNPCGGZFLER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  44-46 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,4-pentadiyne-3-ol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Aldol Condensation Alternative:α,β-Unsaturated Aldehydes from 3-Hydroxy-1-alkynes via Dihydrodioxepins

  摘要：

  The controlled aldol condensation between an aliphatic ketone and an acetaldehyde equivalent remains a challenge. One solution to this evergreen problem consists of the nucleophilic addition of acetylene to the ketone and the subsequent isomerization of the resulting 3-hydroxy-1-alkyne to the corresponding 2-alkenal. So far, however, the latter step could only be executed with acid-insensitive substrates. We now present a milder, three-step method which extends the scope of the procedure considerably. In the first step, the 3-hydroxy-1-alkynes are converted into 2-propynyl ethylene glycol monoethers; these then undergo base-catalyzed cyclization to give the dihydro-1,4-dioxepins, which are hydrolyzed in acidic medium in the third and final step.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1738::aid-chem1738>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二炔-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-1,4-pentadiyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Boehm-Goessl,T. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2504 - 2513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Graminin A Based on Asymmetric Cyclization Carbonylation of Propargyl Acetate
  作者：Yoichi Ito、Taichi Kusakabe、Yogesh Daulat Dhage、Keisuke Takahashi、Ken Sakata、Hiroaki Sasai、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02886

  日期：2019.12.20

  The first total synthesis of (-)-graminin A is described. Key features of our synthetic approach involve a palladium-catalyzed asymmetric cyclization carbonylation of prochiral propargylic acetate, conversion of the orthoester product into methyl 4-oxo-3-furancarboxylate, and copper complex-mediated aldol condensation of (+)-gregatin B bearing a diene moiety. A new synthesis of (+)-gregatin B and the

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• Towards the Total Synthesis of Jerangolids – Synthesis of an Advanced Intermediate for the Pharmacophore Substructure
  作者：Julian Lenhof、Michael Hutter、Volker Huch、Johann Jauch

  DOI：10.1002/ejoc.202000586

  日期：2020.9.30

  Here, we present a new strategy for the total synthesis based upon a skipped diyne as central building block. This was transformed so far into an advanced intermediate related to the pharmacophore of the jerangolids.

  在这里，我们提出了一种以跳过的二炔为主要构建基块的全合成新策略。到目前为止，它已转变成与jerangolids药效团有关的高级中间体。
• Accessing Frustrated Lewis Pair Chemistry through Robust Gold@N-Doped Carbon for Selective Hydrogenation of Alkynes
  作者：Jhonatan Luiz Fiorio、Renato Vitalino Gonçalves、Erico Teixeira-Neto、Manuel A. Ortuño、Núria López、Liane Marcia Rossi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00806

  日期：2018.4.6

  hydrogenation of numerous structurally diverse alkynes proceeded in moderate to excellent yield under mild conditions. The high selectivity toward the industrially important alkene substrates, functional group tolerance, and the high recyclability makes the catalytic system unique. Both high activity and selectivity are correlated with a frustrated Lewis pairs interface formed by the combination of gold

  1,10-菲咯啉在TiO 2上热解Au（OAc）3提供了一种高活性和选择性的Au纳米颗粒（NP）催化剂，该催化剂嵌入氮掺杂的碳载体中，[受电子邮件保护]碳/ TiO 2催化剂。系统研究了热解温度，载体类型和氮配体以及Au /配体摩尔比等参数。在温和条件下，许多结构多样的炔烃的高选择性加氢以中等至极好的收率进行。对工业上​​重要的烯烃底物的高选择性，官能团耐受性和高可回收性使催化体系独树一帜。高活性和选择性都与由N掺杂碳的金和氮原子的组合形成的沮丧的Lewis对界面有关，根据密度泛函理论计算，该界面可以充当促进H 2杂化活化的基本位点在非常温和的条件下。这种“完全非均相”且可循环利用的金催化剂使选择性加氢工艺在环境和经济上都具有吸引力。
• Synthesis and Rearrangement of 3-Methyl-1,4-pentadiyne-3-ol
  作者：Dominik Buser、Horst Pauling、Andreas Thum、Werner Bonrath

  DOI：10.3390/70300341

  日期：——

  An efficient synthesis and rearrangement of 3-methyl-1,4-pentadiyne-3-ol (1) using perrhenate- and Mo(VI)-catalysts is reported. The by-products 3,6-dimethyl-1,4,7-octatriyne-3,6-diol (2) and 3-ethynyl-5-methyl-1,6-heptadiyne-3,5-diol (3) were isolated and spectroscopically characterized. A possible reaction mechanism for the formation of the byproducts is discussed.

  报道了一种使用过铼酸盐和钼（VI）催化剂对3-甲基-1,4-戊二炔-3-醇（1）进行高效合成和重排的方法。分离并光谱表征了副产物3,6-二甲基-1,4,7-辛三炔-3,6-二醇（2）和3-乙炔基-5-甲基-1,6-庚二炔-3,5-二醇（3）。讨论了副产物形成的可能反应机理。
• MAERKL, G.;LIEBL, R.;BAIER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 9, 1610-1632
  作者：MAERKL, G.、LIEBL, R.、BAIER, H.

  DOI：——

  日期：——