1,4-戊二炔苯 | 6088-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-戊二炔苯
• 英文名称: 1-phenyl-1,4-pentadiyne
• 英文别名: 1-Phenyl-pentadiin-(1,4)；1,4-Pentadiynylbenzene；penta-1,4-diynylbenzene
• CAS: 6088-96-6
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: QPCKXALBLLVOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-戊二炔苯 生成 1-苯基-4-戊烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-substituted arsabenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a010
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸丙炔酯 、 (phenylethynyl)dimethylaluminum 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,4-戊二炔苯
  参考文献：
  名称：

  炔基丙炔与炔丙基亲电试剂的交叉偶联反应，可实现无铜二甲苯的合成。

  摘要：

  与带有铝络合离去基团的炔丙基亲电试剂结合使用时，炔基丙炔为跳过的二炔提供了一种新的无铜途径。该反应温和，有效，并且与铜介导的方法相反，具有高度区域选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0623769

文献信息

• Catalytic Metathesis of Conjugated Diynes
  作者：Sergej Lysenko、Jeroen Volbeda、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/anie.201202101

  日期：2012.7.2

  The tungsten benzylidyne complex [PhCWOSi(OtBu)3}3] efficiently catalyzes the metathesis of conjugated diynes and ring‐closing diyne metathesis (see scheme). Although this reaction implies CC single‐bond activation, 13C labeling studies reveal that it proceeds by classical alkylidyne group exchange and involves cleavage and formation of carbon–carbon triple bonds.

  苄基钨络合物[PhCWOSi（O t Bu）3 } 3 ]有效催化共轭二炔的复分解和闭环二炔的复分解（参见方案）。虽然此反应意味着Ç  C单键活化，13 Ç标记研究表明，它前进通过经典次烷基组交换并涉及切割和形成的碳-碳三键。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Functional Conjugated Dienes via Addition of Two Carbene Units to Alkynes
  作者：Jacques Le Paih、Chloé Vovard-Le Bray、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/ja101064b

  日期：2010.6.2

  general formation of functional conjugated dienes. This selective formation results from the ruthenium-catalyzed creation of two carbon-carbon double bonds in a single step under mild conditions. Terminal alkynes produce 1,4-bistrimethylsilylbuta-1,3-dienes with Z stereoselectivity for the less hindered double bond whereas disubstituted alkynes favor E-configuration for the same double bond. Diynes

  在作为催化剂前体的 Cp*RuCl(cod) 存在下，各种炔烃与 N(2)CHSiMe(3) 的反应导致功能性共轭二烯的一般形成。这种选择性形成是由于钌催化在温和条件下一步生成两个碳-碳双键的结果。末端炔烃产生 1,4-双三甲基甲硅烷基丁二烯-1,3-二烯，对受阻较小的双键具有 Z 立体选择性，而双取代的炔烃有利于相同双键的 E 构型。二炔也作为单炔反应，只有一个三键转化为二甲硅烷基二炔。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和单甲硅烷基化二烯的形成。N(2)CHCO(2)Et 和 N(2)CHPh 也可以催化形成 1,4-双功能丁-1,3-二烯。该反应可以通过将两个卡宾单元加成到三键上来理解。Ru=CHSiMe(3) 键与炔三键的初始 [2 + 2] 加成导致烯基钌-卡宾物种能够与第二个卡宾单元配位以产生共轭二烯。
• Darstellung und NMR-spektroskopie organometallisch substituierter dikobalthexacarbonyl-alkin-komplexe
  作者：Peter Galow、Angelika Sebald、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87175-7

  日期：1983.12

  Dicobalthexacarbonyl η2-alkyne complexes with organometallic substituents (silyl, stannyl, boryl) were prepared. The reactions of bis(alkynyl)-element compounds (element E  C, Si, Sn, B) with Co2(CO)8 were studied. In the case of E  B only one alkynyl group reacts, in the case of E  C or Sn the complexation of both alkynyl groups is preferred, whereas for E  Si one or both alkynyl groups react

  制备具有有机金属取代基（甲硅烷基，苯乙烯基，硼基）的二钴六羰基η2-炔烃配合物。研究了双（炔基）元素化合物（元素E，C，Si，Sn，B）与Co 2（CO）8的反应。在EB的情况下，仅一个炔基反应，在EC或Sn的情况下，两个炔基的络合是优选的，而对于ESi，一个或两个炔基反应。通常，炔基硼烷的反应性比有机甲硅烷基或苯乙烯基炔烃低得多。用1 H，13 C，59 Co和11 B，29 Si，119研究了配合物Sn NMR光谱。从NMR参数的讨论中得出的Co 2 C 2片段中键合情况的定性描述与文献报道的MO分析相符。
• Synthesis and spectral properties of 1,4- and 1,3-pentadiynes
  作者：H. Taniguchi、I.M. Mathai、S.I. Miller

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80058-3

  日期：1966.1

  to 1,5-diphenyl-1,4-pentadiyne have now been shown to give 1,4-diphenylbutadiyne. Spectral properties, NMR, IR, UV, are given for both series. Shoolery's rule is found useful in predicting the chemical shift, τ(CH2),for these and other kinds of acetylenic compounds. On the basis of their UV spectra, one can say that in the 1,4-diynes there is little, if any, conjugation “through” the internal methylene

  通过将炔基格氏试剂与炔丙基溴偶联来制备“跳过的”（1,4-）二炔。用碱进行的异构化将1，4-生成共轭的1，3-二炔。现已证明有两种据称的通往1,5-二苯基-1,4-戊二炔的途径可产生1,4-二苯基丁二炔。给出了两个系列的光谱性质，NMR，IR，UV。发现Shoolery法则对于预测这些和其他种类的炔属化合物的化学位移τ（CH 2）很有用。根据它们的紫外线光谱，可以说在1,4-二炔中，“通过”内部亚甲基的共轭很少，如果有的话，其共轭比1,3-二炔少。二炔。
• Copper-Free Synthesis of Skipped Diynes via Cross-Coupling Reactions of Alkynylalanes with Propargylic Electrophiles
  作者：Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre M. J. Jung、Benjamin Martin、Florian Montel、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1021/ol0623769

  日期：2006.11.1

  Alkynylalanes provide a new, copper-free route to skipped diynes when combined with propargylic electrophiles bearing an aluminum-complexing leaving group. The reaction is mild, efficient, and, in contrast to copper-mediated methods, highly regioselective. [reaction: see text]

  与带有铝络合离去基团的炔丙基亲电试剂结合使用时，炔基丙炔为跳过的二炔提供了一种新的无铜途径。该反应温和，有效，并且与铜介导的方法相反，具有高度区域选择性。[反应：看文字]

表征谱图