(1Z,4Z)-1,5-diiodopenta-1,4-diene | 63382-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,4Z)-1,5-diiodopenta-1,4-diene
• 英文别名: 1c,5c-diiodo-penta-1,4-diene；(1Z,4Z)-1,5-Diiodo-1,4-pentadiene
• CAS: 63382-68-3
• 化学式: C₅H₆I₂
• 分子量: 319.912
• InChiKey: PSYRQZJSTOQMOF-JVLMNHKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4Z)-1,5-diiodopenta-1,4-diene 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1Z,4Z)-1,5-Bis-trimethylsilanyl-penta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  （1 Z，4 Z）1,5-二锂-1,4-戊二烯的合成与还原

  摘要：

  （1 Z，4 Z）1,5-二锂-1,4-戊二烯（I）是通过（1 Z，4 Z）1,5-二碘-1,4-戊二烯（IIIb）与丁基锂反应合成的。我与三甲基氯硅烷反应生成（1 Z，4 Z）1,5-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-戊二烯（IV），与二甲基二氯硅烷反应生成1,1-二甲基-1-硅环己二烯（V）。通过1 H NMR，IR，UV和质谱确定I，III，IV和V的结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93718-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibutyl-1-stannacyclohexa-2,5-diene 在 碘 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 (1Z,4Z)-1,5-diiodopenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  （1 Z，4 Z）1,5-二锂-1,4-戊二烯的合成与还原

  摘要：

  （1 Z，4 Z）1,5-二锂-1,4-戊二烯（I）是通过（1 Z，4 Z）1,5-二碘-1,4-戊二烯（IIIb）与丁基锂反应合成的。我与三甲基氯硅烷反应生成（1 Z，4 Z）1,5-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-戊二烯（IV），与二甲基二氯硅烷反应生成1,1-二甲基-1-硅环己二烯（V）。通过1 H NMR，IR，UV和质谱确定I，III，IV和V的结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93718-5

文献信息

• Direct Transformation of Esters into Arenes with 1,5-Bifunctional Organomagnesium Reagents
  作者：Achim Link、Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201505414

  日期：2015.10.5

  A direct transformation of carboxylic acid esters into arenes with 1,5‐bifunctional organomagnesium reagents is described. This efficient and practical method enables the one‐step defunctionalization of various carboxylic acid esters to prepare benzene, anthracene, tetracene, and pentacene derivatives. A double nucleophilic addition of the 1,5‐organodimagnesium reagent to the ester is followed by an

  描述了使用1,5-双功能有机镁试剂将羧酸酯直接转化为芳烃的方法。这种高效实用的方法可以一步一步将各种羧酸酯进行去官能化反应，以制备苯，蒽，并四苯和并五苯衍生物。在酯中双亲核加成1,5-有机二镁试剂后，立即进行1,4-消除反应，导致新芳香环的直接[5 + 1]形成。
• Synthese und reaktionen des (1Z, 4Z)1,5-dilithium-1,4-pentadiens
  作者：Peter Jutzi、Josef Baumgärtner、Werner Schraut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93718-5

  日期：1977.6

  (1Z, 4Z)1,5-Dilithium-1,4-pentadiene (I) is synthesized by the reaction of (1Z, 4Z)1,5-diiodo-1,4-pentadiene (IIIb) with butyllithium. I reacts with trimethylchlorosilane to give the (1Z, 4Z)1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiene (IV) and with dimethyldichlorosilane to give the 1,1-dimethyl-1-silacyclohexadiene (V). The structures of I, III, IV and V are confirmed by 1H NMR, IR, UV and mass spectra

  （1 Z，4 Z）1,5-二锂-1,4-戊二烯（I）是通过（1 Z，4 Z）1,5-二碘-1,4-戊二烯（IIIb）与丁基锂反应合成的。我与三甲基氯硅烷反应生成（1 Z，4 Z）1,5-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-戊二烯（IV），与二甲基二氯硅烷反应生成1,1-二甲基-1-硅环己二烯（V）。通过1 H NMR，IR，UV和质谱确定I，III，IV和V的结构。