(4R,7S,Z)-7-(methoxymethoxy)-8-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-ol | 1318673-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,7S,Z)-7-(methoxymethoxy)-8-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (4R,5Z,7S)-7-(methoxymethoxy)-8-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octa-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1318673-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: HZVSOWRCIMVYQM-JKAILLJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S,Z)-7-(methoxymethoxy)-8-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-6-((3S,5S,6S,Z)-5,6-dihydroxy-3-(methoxymethoxy)hept-1-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 溴乙烷 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4R,7S,Z)-7-(methoxymethoxy)-8-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-ol 、 (4S,7S,Z)-7-(methoxymethoxy)-8-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024