(S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-2-ol | 1318673-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1318673-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UPNDWMLFIFHXAL-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-2-ol 在 溴乙烷 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S,Z)-4-(methoxymethoxy)-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-allyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024