1,4-二(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯 | 1047-63-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,4-二(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯
• 中文别名: 1,4-二(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯
• 英文名称: 1,4-bis-(2-benzimidazolyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene；1,4-di(1H-benzoimidazol-2-yl)benzene；2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1047-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: WHEVDDQAPKQQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  609.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,2'-(1,4-亚苯基)二(1H-苯并咪唑-5-胺)
  参考文献：
  名称：

  Chauhan, P. M. S.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1146 - 1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(o-nitrophenyl)terephthalamide 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-二(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Chauhan, P. M. S.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1146 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• Cyanide Boosting Copper Catalysis: A Mild Approach to Fluorescent Benzazole Derivatives from Nonemissive Schiff Bases in Biological Media
  作者：Dejia Wang、Hongjuan Li、Shiguo Sun、Yongqian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00784

  日期：2020.5.1

  An application of nucleophilic cyclization and oxidation of nonemissive Schiff bases via cyanide boosting copper catalysis to synthesize fluorescent benzazole derivatives in high conversion yield is disclosed. This approach is highlighted by broad substrate scope, fast reaction time, and mild conditions and can efficiently proceed in living cells or Arabidopsis root tissues. Furthermore, this methodology

  公开了通过氰化物助催化铜催化亲核环化和氧化非希夫希夫碱以高转化率合成荧光苯并唑衍生物的应用。这种方法在广泛的底物范围，快速的反应时间和温和的条件下得到了突显，并且可以在活细胞或拟南芥根组织中高效进行。此外，该方法可用于选择性检测Cu2 +和CN-。
• Nickel catalysed construction of benzazoles <i>via</i> hydrogen atom transfer reactions
  作者：Amreen K. Bains、Dhananjay Dey、Sudha Yadav、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy00748j

  日期：——

  Herein we report a homogeneous, phosphine free, inexpensive nickel catalyst that forms a wide variety of benzazoles from alcohol and diamines by a reaction sequence of alcohol oxidation, imine formation, ring cyclization and dehydrogenative aromatization. A reversible azo/hydrazo couple, that is part of the ligand architecture steers both the alcohol oxidation and dehydrogenation of the annulated amine

  本文中，我们报道了一种均相，无膦，廉价的镍催化剂，该催化剂通过醇氧化，亚胺形成，环环化和脱氢芳构化的反应顺序，由醇和二胺形成多种苯并恶唑。可逆的偶氮/ couple偶对是配体结构的一部分，可在相当温和的反应条件下控制环氧化胺的醇氧化和脱氢。有趣的是，醇的氧化步骤和胺的脱氢步骤都是直接通过氢原子转移（HAT）介导的，配体骨架的还原大大促进了氢原子转移。所述ķ ħ / ķ d对于胺脱氢步骤，在60°C下测得的值为5.9，与该步骤中速率决定因素HAT完全一致。这是一个独特的场景，在该过程中，两个连续的形成苯并恶唑的氧化步骤都要经过HAT，这已经通过动力学研究，KIE测定和中间分离得到了证实。
• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• Application of N,N′-Diiodo-N,N′-1,2-ethandiylbis(p-toluene sulfonamide) as a New Reagent for Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Solvent-free Conditions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Alireza Faraji、Turan Ozturk

  DOI：10.1002/cjoc.201090372

  日期：2010.11

  N,N′‐Diiodo‐N,N′‐1,2‐ethandiylbis(p‐toluene sulfonamide) (NIBTS) is a good and new reagent for synthesis of 2‐arylbenzimidazoles and 2‐arylbenzothiazoles at room temperature under solvent‐free condition with good to high yield. Absence of solvent, short reaction times, non‐corrosive, operational simplicity and environmentally friendliness are the main advantages of this procedure.

  Ñ，N' -Diiodo- Ñ，N' -1,2-ethandiylbis（p -甲苯磺酰胺）（NIBTS）是一个很好的和用于无溶剂条件下的2-arylbenzimidazoles并在室温下2-arylbenzothiazoles合成新的试剂产量高到高。该方法的主要优点是无溶剂，反应时间短，无腐蚀，操作简便和环境友好。