5-硝基-2-(4-(5-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑 | 109702-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-2-(4-(5-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 5-nitro-2-[4-(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2,2'-phenylenebis(5-nitro-1H-benzimidazole)；1,4-bis(5-nitrobenzimidazolyl)benzene；6-nitro-2-[4-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 109702-85-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆O₄
• 分子量: 400.353
• InChiKey: QATDJSYGMWRYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  749.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(4-(5-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以56%的产率得到2,2'-(1,4-亚苯基)二(1H-苯并咪唑-5-胺)
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of new soluble benzimidazole–imide copolymers

  摘要：

  目前电子领域对耐热材料的需求使得不同的杂环聚合物引起了科学界的关注。本文特别关注含有双苯并咪唑基团的新型耐热聚酰亚胺的制备及其作为绝缘薄膜的应用。通过对芳香二酐和芳香二胺的两步合成，制备了一种可溶性共聚酰亚胺。双苯并咪唑二胺是通过还原相应的二硝基化合物制备的。该二胺与多种芳香二酐反应，通过聚（酰胺酸）前驱体及热或化学酰亚胺化反应制备出一系列交替的苯并咪唑-酰亚胺共聚物。单体和聚合物通过常规方法进行了表征，并研究了其物理性质，如溶液粘度、溶解特性、热稳定性和热行为。所有共聚物都以高产率获得，固有粘度ηinh范围为0.60至0.98 dL g⁻¹。共聚物的薄膜坚韧且柔韧，拉伸强度高达100 MPa。玻璃转变温度在275至328°C之间。热重分析表明，聚（苯并咪唑-酰亚胺）的热降解发生在约530°C，这比聚酰亚胺高出约80°C，确认了双苯并咪唑组分的引入提高了聚酰亚胺的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b205150h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(o-nitrophenyl)terephthalamide 在 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-硝基-2-(4-(5-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Chauhan, P. M. S.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1146 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Iman Kavianinia

  DOI：10.1055/s-2007-965878

  日期：2007.2

  A simple and efficient procedure for the synthesis of substituted benzimidazoles through a one-pot condensation of o-phenylenediamines with aryl aldehydes in the presence of H2O2/HCl system in acetonitrile at room temperature is described. Short reaction time, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  本文介绍了一种简单高效的一锅法合成取代苯并咪唑的工艺：在室温下，以乙腈为溶剂，在H2O2/HCl体系存在下，将邻苯二胺与芳醛进行缩合反应。该工艺的主要优点包括反应时间短、规模化合成、产物分离简便快捷以及产率优异。
• 含芳香环并咪唑结构的二胺单体、耐热聚酰亚 胺及其制备方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN109053582B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本申请涉及一种含芳香环并咪唑结构的二胺单体，所述含芳香环并咪唑结构的二胺单体包含含有至少一个氨基的第一芳香环并咪唑结构，含有至少一个氨基的第二芳香环并咪唑结构，以及连接所述第一芳香环并咪唑结构和第二芳香环并咪唑结构的接头基团。本申请还涉及由上述二胺单体制成的耐热聚酰亚胺和聚酰亚胺薄膜及其制备方法。本申请的有益效果在于本申请的二胺单体合成工艺简单，在与二酐单体聚合之后，可以显著提高所得聚酰亚胺的耐热性。
• Bis-benzimidazole compounds and methods of using the same
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10961202B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Provided herein are compounds and methods for modulating abnormal repeat expansions of gene sequences. More particularly, provided are inhibitors of RNA and the uses of such inhibitors in regulating nucleotide repeat expansions, e.g., to treat Myotonic Dystrophy Type 1 (DM1), Myotonic Dystrophy Type 2 (DM2), Fuchs dystrophy, Huntington Disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, or Frontotemporal Dementia.

  本文提供了用于调节基因序列异常重复扩增的化合物和方法。更具体地说，本文提供了 RNA 的抑制剂以及此类抑制剂在调节核苷酸重复扩增中的用途，例如，用于治疗肌营养不良症 1 型 (DM1)、肌营养不良症 2 型 (DM2)、福氏营养不良症、亨廷顿氏病、肌萎缩侧索硬化症或额叶痴呆症。
• [EN] BIS-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS BIS-BENZIMIDAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019099777A8

  公开（公告）日：2019-12-26