N,N-二乙酰氧乙基苯胺 | 19249-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙酰氧乙基苯胺
• 中文别名: 苯胺酯化液；2,2’-(苯亚氨基)双乙醇双乙酸酯；2,2'-(苯亚氨基)双乙醇双乙酸酯
• 英文名称: bis(2-acetoxyethyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(acetoxyethyl)phenylamine；N,N-diacetoxyethyl aniline；ETHANOL, 2,2'-(PHENYLIMINO)BIS-, DIACETATE (ester)；2-[N-(2-acetyloxyethyl)anilino]ethyl acetate
• CAS: 19249-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: XQGHEXBVXWBMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C1.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.12 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  1. 按规定使用不会分解且避免氧化剂。 2. 该物质低毒，在工作场所应保持良好通风，设备需密封，并请操作人员穿戴好防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  KM2000000
• 海关编码：
  2922499990
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 储存条件：
  应储存在密闭、阴凉和干燥的地方。内衬塑料袋，并采用木桶、铁桶或硬纸板桶进行外部封装，存放于阴凉、干燥且通风良好的环境。按照一般化学品的存储与运输规定进行处理。

制备方法与用途

化学性质：

• 白色针状晶体，溶于热水、乙醇和乙醚。

用途：

• 用作染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙酰氧乙基苯胺 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含氮杂皇冠醚的共聚（对苯撑）：合成，光学性质及其在化学传感器中的应用

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应制备了含有侧链氮杂冠醚和乙二醇醚的共聚对苯二酚（P1），并用于化学传感器。还合成了不含氮杂皇冠醚基团的聚对苯撑衍生物P0进行比较研究。通过吸收和光致发光（PL）光谱研究了光物理和传感特性，以阐明氮杂冠醚基团的影响。的P1表现出特定的选择性和朝向的Zn高灵敏度2+，与斯特恩-沃尔默系数（ķ SV为3.66×10）6中号-1在四氢呋喃和水的混合溶剂中低浓度浓缩（THF / H 2 O = 9/1，v / v）。的P1保持高选择性朝向的Zn 2+中的15个干扰金属阳离子的存在。该结果表明，共聚（对苯撑）（P1）是一种有前途的化学传感器功能材料。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3975-3984

  DOI：

  10.1002/pola.26811
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 生成 N,N-二乙酰氧乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺。其合成过程，用化学反应式表示为：所公开发明有益点体现在：(1)利用微通道反应器瞬间反应物质少的优势，克服了常规釜式中进行羟乙基化反应存在的易燃易爆的缺点，增加了工艺安全性，满足当前化工安全操作的要求；(2)借助微通道反应器混合效率高的有点，当羟乙基化反应的原料为液体时，反应可以在无溶剂条件下进行，同时，由于环氧乙烷过量很少，当羟乙基化反应结束，所得反应液可直接在微通道反应器中进行酯化反应，实现两步反应的串联操作，大大减少了人力和“三废”的产生。是一条工序简化，符合环保安全要求的新工艺。

  公开号：

  CN105481623B

文献信息

• High regioselectivity of bromination of anilines by tetraethylammonium chloride / methanol system as cocatalysts under mild conditions
  作者：Sophie Gervat、Eric Léonel、Jean-Yves Barraud、Victorin Ratovelomanana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60359-3

  日期：1993.3

  An efficient and high regioselectivity for monobromination of a family of anilines in the para position is reported. Tetraethylammonium Chloride / Methanol are used as cocatalysts.

  报道了对位苯胺家族的单溴化的高效和高区域选择性。氯化四乙铵/甲醇用作助催化剂。
• Colorimetric Probes Based on Anthraimidazolediones for Selective Sensing of Fluoride and Cyanide Ion via Intramolecular Charge Transfer
  作者：Namita Kumari、Satadru Jha、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1021/jo201290a

  日期：2011.10.21

  designed and synthesized for selective ion sensing. Each probe acted as strong colorimetric sensors for fluoride and cyanide ions and exhibited intramolecular charge transfer (ICT) band, which showed significant red-shifts after addition of either the F– or CN– ion. One of the probes (2) showed selective colorimetric sensing for both cyanide and fluoride ions. In organic medium, 2 showed selective

  设计并合成了基于蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮的探针，用于选择性离子感测。每个探针充当氟化物和氰化物离子并显示出分子内电荷转移（ICT）带强比色传感器，这表明添加的任一在F后显著红移-或CN -离子。探针之一（2）对氰化物和氟离子均显示选择性比色传感。在有机介质中，2显示出氟化物和氰化物的选择性颜色变化，而在水性有机介质中，它对氰化物离子显示出选择性的比例响应。
• A fluorene-based material containing triple azacrown ether groups: synthesis, characterization and application in chemosensors and electroluminescent devices
  作者：Chia-Shing Wu、Ying-Ju Lin、Yun Chen

  DOI：10.1039/c3ob42054j

  日期：——

  We design a novel multifunctional fluorene-based material containing triple azacrown ether (FTC) not only for application in aqueous solution as a chemosensor towards Fe3+ but also to enhance the electroluminescence of PLEDs using an environmentally stable aluminum cathode. The photo-physical and sensing properties were investigated by absorption and photoluminescence (PL) spectroscopy. The FTC exhibited specific selectivity and high sensitivity toward Fe3+, with the Stern–Volmer coefficients (Ksv) being 1.59 × 105 M−1 in a solvent mixture of tetrahydrofuran and water (THF–H2O = 9/1, v/v). The FTC maintained high selectivity toward Fe3+ in the presence of ten interfering metal cations. The HOMO and LUMO levels were estimated to be −5.88 eV and −2.88 eV, respectively. The FTC significantly enhances the emission performance of PLEDs [ITO/PEDOT:PSS/MEH-PPV/EIL/Al] when used as an electron injection layer (EIL), especially in the presence of metal carbonates. Particularly, the device using K2CO3 doped FTC as the electron-injection layer (EIL) exhibited significantly enhanced performance compared to the one without EIL. The performance was significantly enhanced to 11 630 cd m−2 and 1.47 cd A−1, respectively, from 230 cd m−2 and 0.03 cd A−1 of the non-FTC device. Current results indicate that multifunctional fluorene-based material FTC is a potential candidate for selective detection of Fe3+ and as an effective electron injection layer to enhance the performance of MEH-PPV.

  我们设计了一种含有三氮杂冠醚的新型多功能的基于芴的材料（FTC），不仅可用于在水溶液中作为对Fe3+的化学传感器，还旨在利用环境稳定的铝阴极来增强PLED的发光性能。通过吸收光谱和光致发光光谱（PL）研究了其光物理和传感特性。FTC对Fe3+表现出特定的选择性和高灵敏度，在四氢呋喃和水（THF-H2O=9/1，v/v）的溶剂混合物中，Stern-Volmer系数（Ksv）为1.59×105 M−1。在存在十种干扰金属阳离子的情况下，FTC对Fe3+仍保持高选择性。HOMO和LUMO能级分别估算为−5.88 eV和−2.88 eV。当用作电子注入层（EIL）时，FTC显著增强了PLED[ITO/PEDOT:PSS/MEH-PPV/EIL/Al]的发光性能，尤其是在存在金属碳酸盐的情况下。特别地，使用K2CO3掺杂的FTC作为电子注入层（EIL）的器件与没有EIL的器件相比，性能显著提升。从非FTC器件的230 cd m−2和0.03 cd A−1分别显著提升至11,630 cd m−2和1.47 cd A−1。当前结果表明，多功能基于芴的材料FTC是有潜力的Fe3+选择性检测候选材料，并且作为有效的电子注入层可以增强MEH-PPV的性能。
• Water/alcohol soluble electron injection material containing azacrown ether groups: synthesis, characterization and application to enhancement of electroluminescence
  作者：Chia-Shing Wu、Huai-An Lu、Chiao-Pei Chen、Tzung-Fang Guo、Yun Chen

  DOI：10.1039/c3ob42070a

  日期：——

  environmentally stable metal as the cathode in a polymer light-emitting diode (PLED) is an essential requirement for its practical application. We present the preparation of a water/alcohol soluble copoly(p-phenylene) (P1) containing pendant azacrown ether and ethylene glycol ether groups as a highly efficient electron injection layer (EIL) for PLEDs, allowing the use of environmentally stable aluminum as

  在聚合物发光二极管（PLED）中使用环境稳定的金属作为阴极是对其实际应用的基本要求。我们提出了一种水/醇溶性共聚（对苯撑）（P1）的制备方法，该方法包含侧链氮杂冠醚和乙二醇醚基团作为PLED的高效电子注入层（EIL），从而允许使用环境稳定的铝作为PLED。阴极。使用P1作为EIL的多层PLED [ITO / PEDOT：PSS / PF-Green-B / EIL / Al]显示出显着增强的器件性能，尤其是在存在K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的情况下。与没有EIL（0.16 lm W -1的设备）相比，以Cs 2 CO 3掺杂的P1作为EIL的设备的最大发光效率和最大亮度分别提高到9.16 lm W -1和17 050 cd m -2。，890 cd m -2）。同时，导通电压也从5.7 V显着降低到3.7V。性能的提高归因于改善的电子注入，这已通过开路电压（V oc）的升高得到证实
• Poling and crosslinking processes in NLO polymers
  作者：William K. Bell、Brandon M. Rawlings、Brian K. Long、R. Chad Webb、B. Keith Keitz、Lukas Häußling、C. Grant Willson

  DOI：10.1002/pola.27298

  日期：2014.10.1

  exposure. The ultimate stability of the poled polymers was directly related to the number of crosslinking substituents that were attached to the chromophore pendant group. With two reactive groups per chromophore significant SHG was retained at temperatures above the initial polymer glass transition temperature. © 2014 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 2769–2775

  基于第二谐波产生（SHG）的热稳定性，合成，极化和评估了一系列带有超极化侧链发色团的可光交联聚合物。光引发可以控制固化的开始。通过红外光谱监测交联，并通过在曝光期间施加缓慢的温度上升来实现最佳转化。极性聚合物的最终稳定性直接与发色团侧基相连的交联取代基的数量有关。每个生色团具有两个反应性基团，在高于初始聚合物玻璃化转变温度的温度下保留了显着的SHG。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2769年至2775年