1,3-dioxolan-2-spiro-1'-(2'-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentane | 82253-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dioxolan-2-spiro-1'-(2'-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentane
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro<4.4>nonan-6-essigsaeure-ethylester；2-Oxocyclopentylessigsaeureethylester-ethylenketal；(1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)acetate
• CAS: 82253-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: RCOSMCMECCPXCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-137 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0882 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxolan-2-spiro-1'-(2'-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentane 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼烷 、 氨 、 水 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， -70.0~130.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 464.42h， 生成 4aα-<2-(benzyloxy)ethyl>-7a-<1-<2-(trimethylacetamido)phenyl>ethenyl>-2,4a,5,6,7,7aα-hexahydro-1H-1-pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate 在 二苯甲酮 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dioxolan-2-spiro-1'-(2'-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用硫缩醛基团进行自由基环化以产生自由基

  摘要：

  研究了几种杂环基的产生和环化。通过二苯甲酮三联体从1,3-二硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环上夺氢产生了相应的杂环基，这些杂环基通过分子内加成α，β-不饱和酯而得到环化产物。还研究了使用手性缩醛的非对映选择性自由基环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00511-x

文献信息

• Application of the intramolecular wadsworth-emmons reaction to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones. Synthesis and x-ray structure of a novel
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80017-8

  日期：1981.1

  The cyclisation of β,ϵ-diketophosplionates is shown to provide an expeditious route to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones, which lack substitoents at C-2 and C-5. Application of the method to the parent member 12 results in the formation of a novel dimer 16 whose structure has been determined by X-ray crystallography. The dimer is thought to derive from 12 by a double Michael addition sequence

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。
• Begley, Michael J.; Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4503 - 4508
  作者：Begley, Michael J.、Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Shatzmiller, Shimon; Shalom, Eytan, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 897 - 905
  作者：Shatzmiller, Shimon、Shalom, Eytan

  DOI：——

  日期：——
• Generation and intramolecular cyclization of free radicals at the carbon between two heteroatoms under non-reductive conditions
  作者：Atsushi Nishida、Mayumi Nishida、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97236-8

  日期：1990.1
• OVERMAN, LARRY E.;ROBERTSON, GRAEME M.;ROBICHAUD, ALBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2598-2610
  作者：OVERMAN, LARRY E.、ROBERTSON, GRAEME M.、ROBICHAUD, ALBERT J.

  DOI：——

  日期：——