tert-butyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]azasiline-1(2H)-carboxylate | 1370735-24-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tert-butyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]azasiline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzazasiline-1-carboxylate
• CAS: 1370735-24-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂Si
• 分子量: 277.439
• InChiKey: SDNFIEWFBRDFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 萘 、 仲丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]azasiline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含硅氮杂环的合成、反应性、功能化和 ADMET 性质

  摘要：

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03187

文献信息

• Synthesizing Silyl Arylsulfonyl Hydrazones as Silyldiazomethane Precursors and Their Use in Rhodium‐Catalyzed Reactions
  作者：Shuji Tsuruda、Keigo Saito、Tsuyoshi Matsuzaki、Da‐Yang Zhou、Takeyuki Suzuki、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/adsc.202400172

  日期：2024.5.21

  synthesizing silyldiazomethanes with functional groups that can react with metal carbenoids. The method reported here provides access to variety of silyl arylsulfonyl hydrazones with functional groups such as ethers, carbamates, and alkynes, which can serve as reaction sites for metal carbenoids. A one‐pot hydrazone formation using unstable formylsilane formed in situ is key to a successful synthesis. The use

  开发了一种合成甲硅烷基芳基磺酰腙作为甲硅烷基重氮甲烷前体的方法。尽管甲硅烷基重氮甲烷是一类重要的重氮化合物，但其在分子内环化反应中的应用尚未得到充分探索，尽管重氮化合物具有丰富的化学性质，特别是金属类胡萝卜素化学。缺乏此类研究的根本挑战是缺乏合成具有可与金属类胡萝卜素反应的官能团的甲硅烷基重氮甲烷的方法。这里报道的方法提供了获得各种具有醚、氨基甲酸酯和炔烃等官能团的甲硅烷基芳基磺酰腙，这些官能团可以作为金属类胡萝卜素的反应位点。使用原位形成的不稳定甲酰基硅烷进行一锅法腙的形成是成功合成的关键。 2,4,6-三甲基苯磺酰肼的使用有助于在腙形成中实现广泛的通用性。通过甲硅烷基重氮甲烷的生成及其向几种硅环的转化，证明了该方法的合成潜力。
• Intramolecular Sila-Matteson Rearrangement: A General Access to Silylated Heterocycles
  作者：Cyril François、Thomas Boddaert、Muriel Durandetti、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Lieven Meerpoel、Patrick Angibaud、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/ol300598s

  日期：2012.4.20

  A series of new silylated heterocycles has been efficiently prepared using an intramolecular silicon version of the Matteson rearrangement, providing two isomers of binuclear heterocycles. This method applies to a large variety of substrates, a direct relationship between the Hammett constants of the aromatic substituents and the isomer ratio being observed. Complementary experiments suggest that a common pentaorganosilicate species is involved.