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(4aR,6S,7S,8aR)-2,2-di-tert-butylhexahydro-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
(4aR,6S,7S,8aR)-2,2-di-tert-butylhexahydro-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol | 1095280-18-4
分子结构分类
有机化合物
-
有机氧化合物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(4aR,6S,7S,8aR)-2,2-di-tert-butylhexahydro-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
英文别名
(4aR,6S,7S,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
CAS
1095280-18-4
化学式
C
17
H
34
O
5
Si
mdl
——
分子量
346.539
InChiKey
WYRKFIRLSWZYMA-KHMAMNHCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
同类化合物
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
2.59
重原子数:
23.0
可旋转键数:
2.0
环数:
2.0
sp3杂化的碳原子比例:
1.0
拓扑面积:
68.15
氢给体数:
2.0
氢受体数:
5.0
反应信息
作为反应物:
描述:
(4aR,6S,7S,8aR)-2,2-di-tert-butylhexahydro-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
在
吡啶
、
咪唑
、
2,6-二甲基吡啶
、 chromium dichloride 、
三乙基硅烷
、
锰
、
potassium phosphate
、
二氯二茂锆
、
草酰氯
、
18-冠醚-6
、 (CH
3
)2CHC
3
H
3
ONC
6
H
3
(NHSO
2
C
6
H
3
Cl
2
)OCH
3
、 N-(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phenyl)benzenesulfonamide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 (H)2Phen(Et)2*NiCl
2
、 4,7-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline;dichloronickel 、
四丁基氟化铵
、
三乙基硅基三氟甲磺酸酯
、
1,8-双二甲氨基萘
、
二异丁基氢化铝
、
对甲苯磺酸
、
溶剂黄146
、
二甲基亚砜
、
lithium chloride
、 lanthanum(lll) triflate 作用下, 以
四氢呋喃
、
甲醇
、
正己烷
、
二氯甲烷
、
丙酮
、
甲苯
、
乙腈
为溶剂, 反应 61.25h, 生成 C
33
H
62
O
7
Si
2
参考文献:
名称:
葫芦素A–C右半部分的统一合成
摘要:
通过分别将共同的C20-C37结构单元9与C1-C19结构单元10a - c耦合,合成了右半部分的软骨素A-C 。催化的,不对称的Ni / Cr介导的偶联被用于三个C–C键的形成。对于所有情况,均采用通过工具箱方法鉴定的由手性磺酰胺制备的Cr催化剂控制立体化学。对于(3 + 4)-,(6 + 7)-和(9 + 10)偶联,通过(S)-H,(S)-I和(R)-大号,分别。与第一和第二偶联不同,第三偶联使用结构复杂的亲核试剂。已经证明,即使亲电试剂/亲核试剂的摩尔比= 1.0 / 1.1,偶联效率也优异。另外,第三偶联是通过带有游离羟基的底物实现的。在Ni / Cr介导的偶联中获得的产物以优异的总收率被转化为halichondrins A-C的右半部分。分别从商业d-半乳糖分28、24和24个步骤合成了右半数的halichondrins A-C(1a – c),总产率分别为13.4%,21.1%和16
DOI:
10.1021/acs.joc.7b01283
作为产物:
描述:
C
17
H
30
O
5
Si 在
锂硼氢
、
甲醇
、
水
、
碳酸氢钠
作用下, 以
四氢呋喃
、
乙酸乙酯
为溶剂, 反应 24.0h, 以93%的产率得到(4aR,6S,7S,8aR)-2,2-di-tert-butylhexahydro-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
参考文献:
名称:
改善爱尔兰-克莱森重排的整体立体选择性的尝试
摘要:
着眼于 [3,3]-σ 重排的过渡态中存在的空间效应,底物5已被设计为提高爱尔兰-克莱森重排的整体立体选择性。实验发现,(1) 只有Z -6在 80 °C 下重排为7和 (2) E -6 在 80 °C 下异构化为Z -6,从而允许5以几乎定量的方式转化为7屈服。为了说明这种方法的有用性,给出了两个额外的例子。
DOI:
10.1021/ol8027225
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文献信息
[EN] SYNTHESIS OF HALICHONDRINS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES
申请人:
HARVARD COLLEGE
公开号:
WO2019010363A8
公开(公告)日:
2019-06-06
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