2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-丙二酸二甲酯 | 67488-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)propanedioate；dimethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedioate
• CAS: 67488-98-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: OEVOEEJXYIQEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-丙二酸二甲酯 在 亚碘酰苯 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到dimethyl 4-benzoyl-3-phenyloxetane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的氧化环化反应，可高度合成官能化的氧杂环丁烷和环丙烷

  摘要：

  报道了碘代苯和碘化四丁基铵的组合物对丙二酸酯与查耳酮的迈克尔加合物的有效溶剂控制的氧化环化反应。高官能度的氧杂环丁烷和环丙烷以中等到极好的收率和高非对映选择性发散地合成。

  DOI：

  10.1021/ol9012102
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone 在 铁粉 、 氯化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004

文献信息

• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Samarium(III) Tris(2,6-di-<i>tert</i>-butyl-4-methylphenoxide): Preparation, Properties, and Catalytic Activity in the Michael Type Reaction
  作者：Kosuke Katagiri、Miyuki Kameoka、Masayoshi Nishiura、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/cl.2002.426

  日期：2002.4

  Samarium(III) tris(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (1), which is a highly coordinatively unsaturated complex, was prepared by the reaction of samarium(III) iodide with sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide, and the crystal structure of its acetonitrile complex was determined by X-ray analysis. Complex 1 catalyzed the sequential Michael-Michael-aldol reaction of 3,3-dimethyl-2-butanone with

  钐 (III) 三（2,6-二叔丁基-4-甲基苯醚） (1) 是一种高度配位不饱和的络合物，由碘化钐 (III) 与 2,6-二钠反应制备-叔丁基-4-甲基苯醚，其乙腈配合物的晶体结构通过X射线分析确定。配合物 1 催化 3,3-二甲基-2-丁酮与苯扎乙酰苯的连续迈克尔-迈克尔-醛醇反应。
• Hypoiodite-catalysed oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds: a facile and versatile approach to substituted furans and cyclopropanes
  作者：Wen-Chao Gao、Fei Hu、Jun Tian、Xing Li、Wen-Long Wei、Hong-Hong Chang

  DOI：10.1039/c6cc06624k

  日期：——

  Through hypoiodite catalysis, the oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds for divergent synthesis of either furans or cyclopropanes is developed. The selective synthesis of major products...

  通过次碘酸盐催化，开发了查耳酮的迈克尔加合物与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，可用于呋喃或环丙烷的发散合成。主要产品的选择性合成...
• Catalytic C–C Bond Formation Promoted by Mg–Al–O–t-Bu Hydrotalcite
  作者：B.M. Choudary、M. Lakshmi Kantam、B. Kavita、Ch. Venkat Reddy、F. Figueras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00906-6

  日期：2000.11

  Mg–Al–O–t-Bu-hydrotalcite catalyst was found to be an efficient, environmentally attractive and selective solid base catalyst for 1,4 Michael addition. Mg–Al–O–t-Bu hydrotalcite is also effective for simple synthesis of α,β-unsaturated esters and nitriles by condensation of the corresponding activated carboxylic esters or nitriles with various aldehydes by Knoevenagel condensation. These reactions

  发现Mg-Al-O- t -Bu水滑石催化剂是一种有效的，对环境有吸引力的，对1,4迈克尔加成反应有选择性的固体碱催化剂。Mg–Al–O– t – Bu水滑石通过Knoevenagel缩合反应将相应的活化羧酸酯或腈与各种醛缩合，对于简单合成α，β-不饱和酯和腈也有效。这些反应在室温下以Mg–Al–O– t – Bu水滑石的存在速率比在其他任何催化剂存在下的速率更高。
• Phase-Transfer Catalyzed Michael Addition Reaction Using a New C2-Symmetric Quaternary Ammonium Salt Derived From l-Proline
  作者：Ce Su、Yi-Ming Xie、Qing-Tang Zhang

  DOI：10.1007/s10562-011-0595-1

  日期：2011.7

  A new C2-symmetric quaternary ammonium salt easily prepared from l-proline, was developed and used as an efficient phase-transfer catalyst (PTC) in Michael addition reaction of various active methylene compounds to aromatic enones. Malonate esters and acetylacetone were reacted smoothly with various α, β-unsaturated ketones in good to excellent yields, the reaction conditions were optimized and the

  开发了一种易于从 l-脯氨酸制备的新型 C2 对称季铵盐，并将其用作各种活性亚甲基化合物与芳香烯酮的迈克尔加成反应中的有效相转移催化剂 (PTC)。丙二酸酯和乙酰丙酮与各种α，β-不饱和酮以良好的收率顺利反应，优化了反应条件，并研究了底物范围。因此，在相转移催化条件下建立了一种实用的迈克尔加成方法，该方法具有催化剂易得、反应条件温和、反应时间短、后处理简单等优点。