2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile | 77609-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 3-benzoyl-1,1-dicyano-2-phenyl-propane；Propanedinitrile, (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-；2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedinitrile
• CAS: 77609-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: UJNRFMIPHRZNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile 在 氢氧化钾 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,6-diphenyl-2-n-propyloxyphenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile 在 sodium formate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  动态动力学不对称转移加氢-环化串联反应：易于获得手性3,4-二氢-2 H-吡喃-腈

  摘要：

  开发了一种手性（间苯三甲）RuCl（单磺化二胺）催化的动态动力学拆分（DKR）-不对称转移氢化（ATH）工艺，用于高度对映体（高达99％ee）和非对映体（高达98 ：2 dr）的选择性降低具有挑战性的外消旋α-芳基-γ-酮基丙二腈。氢化产物的自发环化反应提供了一种级联过程，用于有效合成有用的对映体富集的3,4-二氢-2 H-吡喃-腈。

  DOI：

  10.1039/c7cc02156a

文献信息

• Synthesis and evaluation of guanidinyl pyrrolidines as bifunctional catalysts for enantioselective conjugate additions to cyclic enones
  作者：Sunil V. Pansare、Rajinikanth Lingampally

  DOI：10.1039/b812038b

  日期：——

  Guanidinyl pyrrolidines derived from ‘S’-proline are effective catalysts for the enantioselective conjugate addition of malonate, nitroalkane and other carbon and heteroatom nucleophiles to cyclohexenone and cyclopentenone in the absence of basic additives. The stereoselectivity is strongly dependant on catalyst loading as well as reaction concentration.

  衍生自“ S ”-脯氨酸的胍基吡咯烷是将丙二酸酯，硝基烷和其他碳原子和杂原子亲核试剂对映选择性共轭加成的有效催化剂。环己烯酮 和 环戊烯酮在没有碱性添加剂的情况下。立体选择性很大程度上取决于催化剂的负载以及反应浓度。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。
• Molecular Engineering of β‐Substituted Oxoporphyrinogens for Hydrogen‐Bond Donor Catalysis
  作者：Mandeep K. Chahal、Daniel T. Payne、Yoshitaka Matsushita、Jan Labuta、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1002/ejoc.201901706

  日期：2020.1.9

  Beta functionalization of oxoporphyrinogens as H‐bond donor catalysts with binding site designed for dual activation of substrates is reported. Introduction of the β‐substituents enables the catalysis of 1,4‐conjugate additions, sulfa‐Michael additions and Henry/aza‐Henry reactions at low catalyst loadings (≤ 1 mol‐%) under mild conditions.

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。