2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 | 65193-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
• 英文名称: 2-(1,3-Diphenylpropanon-1-yl-3)-5,6-benzocyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)tetral-1-one；3,4-dihydro-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)naphthalen-1(2H)-one；1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-；2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 65193-62-6
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: SSWYANKWNUMJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2,4-diphenyl-5,6-dihydro-7,8-benzochromenylium bromide
  参考文献：
  名称：

  Tsimbalenko; Fedotova; Kharchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1673 - 1677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 C₂₃H₃₂N₂*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾催化的Mukaiyama–Michael反应和Mukaiyama Aldol / Mukaiyama–Michael三组分偶联反应*

  摘要：

  一个Ñ -杂环卡宾催化的几个三甲基甲硅烷（TMS）的烯醇醚和查耳酮衍生物之间向山-迈克尔加成已经发现。另外，已经开发出了一种涉及脱水穆凯山山醇醛的随后的反应级联，随后是穆凯山山-迈克尔的加成过程。后面的反应也可以作为三组分偶联反应来实现。这些反应的对映选择性变体已经用同手性催化剂检查过。尽管这些催化剂是活性的，但它们未能实现对映体诱导。

  DOI：

  10.1071/ch16566

文献信息

• Alkali metal hydride or aqueous hydroxide induced conjugate addition of trimethylsilyl enol ethers to enones. A convenient alternative to Lewis acid mediated reaction
  作者：Vishwanath M. Swamy、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10771-7

  日期：1998.3

  Conjugate addition to enones by enolates derived from base-induced cleavage of OSi bond of trimethylsilyl enol ethers, yields 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  由碱诱导的三甲基甲硅烷基烯醇醚的OSi键裂解产生的烯醇化物与烯酮共轭加成，可高收率地生成1,5-二羰基化合物。
• An efficient and improved synthesis of 1,5-diketones: versatile conjugate addition of nucleophiles to α,β-unsaturated enones and alkynones
  作者：Ravi Shankar、Ashok K. Jha、Uma Sharan Singh、K. Hajela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.008

  日期：2006.5

  Several 1,5-diketones have been prepared in good to excellent yields by versatile conjugate addition of nucleophiles such as cyclic or acyclic ketones, amines and thiols to α,β-unsaturated enones and alkynones, in the presence of catalytic amounts of 10% aq NaOH, TBAI and DMSO at ambient temperature. The choice of solvent and phase-transfer catalyst played a critical role in improving the reaction

  在催化量为10％的aq的情况下，通过将多种亲核试剂（例如环状或无环酮，胺和硫醇）广泛共轭加成到α，β-不饱和烯酮和炔酮上，已经制备了几种1,5-二酮，收率良好。 NaOH，TBAI和DMSO在环境温度下。溶剂和相转移催化剂的选择在提高产物的反应速率和产率中起关键作用。
• 一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113861103B

  公开（公告）日：2023-12-22

  一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法，所述方法采用光敏剂和钴肟复合物作为催化剂，具有安全、温和、高效和经济的有益效果。同时，钴肟复合物催化剂对水、氧不敏感，对反应要求不高，可大大降低操作难度。
• One-pot synthesis of 1,5-diketones catalyzed by barium isopropoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.079

  日期：2007.8

  A tandem cross-coupling reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been accomplished employing barium isopropoxide as a catalyst, in which barium enolates are generated and then three consecutive reactions (aldol reaction/beta-elimination/conjugate addition) occur; this one- pot procedure is a convenient method to obtain symmetrical 1,5-diketones in good yields. In some cases, addition of iso- propanol is effective in improving the chemical yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new reaction of the phenylhydrazones of 1,5-diketones. Synthesis of dihydropyran derivatives
  作者：T. V. Moskovkina

  DOI：10.1007/s10593-006-0041-2

  日期：2006.1