δ-benzoyl-α-cyano-β-phenylbutyramide | 68386-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: δ-benzoyl-α-cyano-β-phenylbutyramide
• 英文别名: 2-cyano-5-oxo-3,5-diphenylpentanamide；4-benzoyl-2-cyano-3-phenylbutyramide；2-cyano-5-oxo-3,5-diphenyl-valeric acid amide；(3-Oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonsaeure-amid-nitril；2-Cyan-5-oxo-3,5-diphenyl-valeriansaeure-amid；5-Oxo-3,5-diphenyl-2-cyan-valeramid
• CAS: 68386-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: BSUBFGTXOWTBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-benzoyl-α-cyano-β-phenylbutyramide 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Souther, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到δ-benzoyl-α-cyano-β-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺按2：1的比例反应

  摘要：

  4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺的反应不限于1：1反应[这导致3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶-2（1 H）-一的形成]。也发生了2摩尔当量的4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺之一的反应，产物为1-氰基-6-羟基-6-甲基-4-亚甲基-8,9-二苯基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氰基-6-甲基-3-（3-氧代-1-苯基丁基）-4-苯基-3,4-二氢吡啶-2（1 H） -一。后者的化合物在酸性介质中环化，形成6-乙酰基-4-氰基-1-甲基-5,8-二苯基-2-氮杂双环[2.2.2] octan-3-one。描述了3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-酮衍生物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19930002479

文献信息

• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。
• Facile Regiocontrolled Three-Step Synthesis of Poly-Substituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes: Consecutive Michael Addition of Methyl Cyanoacetate to α,β-Enone, CuI-Mediated Aerobic Oxidation, and Acid-Catalyzed Paal-Knorr Synthesis
  作者：Se-Hee Kim、Jin-Woo Lim、Cheol-Hee Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.620

  日期：2012.2.20

  December 19, 2011An efficient synthesis of poly-substituted furans, pyrroles, and thiophenes was carried out in a regiocontrolledmanner via a three-step process; (i) conjugate addition of methyl cyanoacetate derivatives to α,β-enones, (ii)CuI-mediated aerobic oxidation, and (iii) Paal-Knorr type synthesis of five-membered heterocycles. Key Words : Furans, Pyrroles, Thiophenes, CuI, Paal-Knorr synthesisIntroductionRecently

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。
• Reaction of 4-phenylbut-3-en-2-one with cyanoacetamide in 2 : 1 ratio
  作者：Conor N. O'Callaghan、T. Brian H. McMurry、Christine J. Cardin、Deborah J. Wilcock

  DOI：10.1039/p19930002479

  日期：——

  The reaction of 4-phenylbut-3-en-2-one with cyanoacetamide is not confined to a 1 : 1 reaction [which results in formation of 3-cyano-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one]. The reaction of 2 mole equivalents of 4-phenylbut-3-en-2-one with one of cyanoacetamide also takes place, the products being 1-cyano-6-hydroxy-6-methyl-4-methylene-8,9-diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one and 3-cyano-6-methyl-

  4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺的反应不限于1：1反应[这导致3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶-2（1 H）-一的形成]。也发生了2摩尔当量的4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺之一的反应，产物为1-氰基-6-羟基-6-甲基-4-亚甲基-8,9-二苯基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氰基-6-甲基-3-（3-氧代-1-苯基丁基）-4-苯基-3,4-二氢吡啶-2（1 H） -一。后者的化合物在酸性介质中环化，形成6-乙酰基-4-氰基-1-甲基-5,8-二苯基-2-氮杂双环[2.2.2] octan-3-one。描述了3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-酮衍生物的X射线晶体结构。
• Allen, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1739
  作者：Allen

  DOI：——

  日期：——
• Kohler, Souther, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2909
  作者：Kohler, Souther

  DOI：——

  日期：——