3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone | 36298-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone
• 英文别名: 4-benzylidene-3-phenylisoxazol-5(4H)-one；3-Phenyl-4-benzalisoxazolin-5-one；4-benzylidene-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 36298-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DBPNBHOCUSFGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 3,5-diphenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones

  摘要：

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。

  DOI：

  10.1155/2012/562138

文献信息

• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• A convergent approach to functionalised alkynes
  作者：Jean Boivin、Sylvain Huppé、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02015-1

  日期：1996.11

  Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolinones with ketones or aldehydes followed by Michael addition of a nucleophile — hydride, cyanide, or phosphite— and exposure of the adduct to sodium nitrite/aqueous acetic acid and ferrous sulfate gives variously functionalised alkynes.

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。
• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，
• Reaction of 4-arylmethylene-3-phenylisoxazolones and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones with enamines and nucleophilic heterocycles
  作者：David C. Cook、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/p19740001112

  日期：——

  4-Arylmethylene-3-phenylisoxazolones (1) and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones (2) were treated with enamines (8), 3-phenylisoxazol-5(4H)-one (4), 1,3-diphenylpyrazol-5(4H)-one (6), and 2-phenyloxazol-5(4H)-one (3). The enamines were β-alkylated to give 1:1 adducts (9) and (10). The reaction of (1) with (6) and (2) with (4) gave symmetrical benzylidenedi-isoxazolones and -pyrazolones (7). 2-

  用烯胺（8），3-苯基异恶唑-5（4 H）-一（4），1,3-处理4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑酮（1）和4-芳基亚甲基-1,3-二苯基吡唑并酮（2）二苯基吡唑-5（4 H）-一（6）和2-苯基恶唑-5（4 H）-一（3）。将烯胺β-烷基化以得到1：1的加合物（9）和（10）。（1）与（6）的反应和（2）与（4）的反应得到对称的苄二烯基-异恶唑酮和-吡唑啉酮（7）。2-苯基恶唑-5（4 H）-与（1）转移，通过转移亚苄基得到4-亚苄基-2-苯基恶唑酮（5），与（2）分离为相应的1：1加合物（19）马尿酸乙酯衍生物（20）。

表征谱图