2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)丙二酸二甲酯 | 109012-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: (R)-methyl 3,5-diphenyl-2-methoxycarbonyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: dimethyl (R)-(-)-4-oxo-2,4-diphenyl-1,1-butanedicarboxylate；(R)-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester；(R)-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate；(R)-dimethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate；dimethyl 2-[(R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]malonate；dimethyl 2-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]propanedioate
• CAS: 109012-83-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: OEVOEEJXYIQEKP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)丙二酸二甲酯 、 臭氧 生成 (S)-N-Nitroso-O-methylprolinol
  参考文献：
  名称：

  ENDERS, DIETER;DEMIR, AYHAN S.;RENDENBACH, BEATRICE E. M., CHEM. BER., 120,(1987) N 10, 1731-1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (S)-(-)-4-oxo-2,4-diphenyl-1,1-butanedicarboxylate 、 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的不对称共轭加成：手性δ-氨基酯和哌啶酮的快速途径

  摘要：

  在4ÅMS的存在下，PyBOX / La（OTf）3络合物催化向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的丙二酸酯的不对称共轭加成反应。反应得到相应的E烯胺，其在烯丙基位置带有立体异构中心，具有良好的收率和高达97：3的对映体比例。该反应提供了手性δ-氨基酯和哌啶酮的合成入口。

  DOI：

  10.1002/chem.201302687

文献信息

• Asymmetric Michael addition of malonates to enones catalyzed by nanocrystalline MgO
  作者：M. Lakshmi Kantam、Kalluri V.S. Ranganath、Koosam Mahendar、Lakkoju Chakrapani、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.108

  日期：2007.10

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to cyclic and acyclic enones has been achieved by using nanocrystalline magnesium oxide at −20 °C.

  通过在-20°C下使用纳米晶状氧化镁，可以实现丙二酸酯向环状和非环状烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。
• Water-Compatible Iminium Activation: Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Zhifeng Mao、Yaomei Jia、Wenyi Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101188m

  日期：2010.11.5

  The highly enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones in water was reported to be catalyzed by a primary−secondary diamine catalyst containing a long alkyl chain. This asymmetric Michael addition process was found to be effective for a variety of α,β-unsaturated ketones.

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。
• Chiral Bisphosphazides as Dual Basic Enantioselective Catalysts
  作者：Hiroshi Naka、Nobuhiko Kanase、Masahiro Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.200800230

  日期：2008.6.9

  Chiral bisphosphazides complexed with lithium salts efficiently catalyze the direct enantioselective 1,4-addition of dialkyl malonates to acyclic enones. Spectroscopic studies on the stoichiometry of the bisphosphazide and lithium salt have indicated the formation of a 1:1 species as the active enantioselective catalyst. It is suggested that the catalyst generates a complex of the protonated phosphazide

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonate Derivatives to Enones Catalyzed by an<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex
  作者：Donghui Chen、Zhenling Chen、Xiao Xiao、Zhigang Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200901157

  日期：2009.7.13

  A highly enantioselective Michael addition of malonate derivatives to chalcone derivatives catalyzed by an N,N′‐dioxide–ScIII complex was developed, which tolerated a broad range of substrates in moderate to excellent yield with 96–99 % ee. The reaction proceeded well in EtOH or water and could be scaled to grams in good yield with 98 % ee using only 1 mol % ligand L–scandium(III) complex as a catalyst

  N，N'-二氧化物-Sc III络合物催化的丙二酸酯衍生物向查尔酮衍生物的高度对映选择性迈克尔加成反应得以开发，该方法可耐受多种底物，中度至优异产率（ee为96-99％）。该反应在EtOH或水中进行得很好，并且仅使用1 mol％的配体L -（（III）配合物作为催化剂，即可以98％ee的高收率将其规模定为克（见方案）。
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to Chalcone Derivatives Catalyzed by Dipeptide-derived Multifunctional Phosphonium Salts
  作者：Dongdong Cao、Guosheng Fang、Jiaxing Zhang、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01752

  日期：2016.10.21

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by dipeptide-derived multifunctional phosphonium salts has been developed. The newly established catalytic system was characterized with its wide substrate scope featured with aliphatic aldehyde-derived enones and substituted malonates. The gram scale-up synthesis of adducts can also be successfully achieved under optimal conditions

  已经开发了由二肽衍生的多功能phospho盐催化的丙二酸酯向烯酮的高度对映选择性迈克尔加成。新建立的催化体系的特点是具有广泛的底物范围，具有脂族醛衍生的烯酮和取代的丙二酸酯。加合物的克级放大合成也可以在最佳条件下以优异的收率和对映选择性同时成功完成。