8,9-dihydroxy-3-methoxybenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one | 3888-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8,9-dihydroxy-3-methoxybenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 8,9-dihydroxy-3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；7,11,12-trihydroxy-coumestan；7-Methoxy-5',6'-dihydroxy-benzofurano<3',2';3,4>cumarin；7-Methoxy-5',6'-dihydroxy-benzofurano[3',2';3,4]cumarin；8,9-Dihydroxy-3-methoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 3888-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: CFOVRQXUKZUZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydroxy-3-methoxybenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one 、 溴氯甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3-methoxy-6H-[1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant

  摘要：

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922748
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8,9-dihydroxy-3-methoxybenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基豆类的两相电合成：拓扑异构酶 I 毒物的新支架的发现

  摘要：

  二羟基古美斯坦的电合成及其作为拓扑异构酶I毒物的应用

  DOI：

  10.1002/chem.202401400

文献信息

• Combined action of enzymes: the first domino reaction catalyzed by Agaricus bisporus
  作者：Heiko Leutbecher、Szilvia Hajdok、Christina Braunberger、Melanie Neumann、Sabine Mika、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b822977e

  日期：——

  The enzymes tyrosinase and laccase from a crude extract of the button mushroom (Agaricus bisporus) can be employed to catalyze the domino reaction between phenol and various cyclic 1,3-dicarbonyls using atmospheric oxygen as the oxidizing agent and yielding annulated benzofuranes in a highly efficient and sustainable manner.

  双孢蘑菇粗提物中的酪氨酸酶和漆酶可用于催化苯酚与各种环状 1,3-二羰基化合物之间的多米诺骨牌反应，使用大气氧作为氧化剂，高效生成环状苯并呋喃。和可持续的方式。
• Wong; Antus; Gottsegen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 5, p. 661 - 665
  作者：Wong、Antus、Gottsegen、Fessler、Rao、Sonnenbichler、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant
  作者：Uwe Beifuss、Heiko Leutbecher、Jürgen Conrad、Iris Klaiber

  DOI：10.1055/s-2005-922748

  日期：——

  Laccase-catalyzed domino reactions of 4-hydroxy-6-­methyl-2H-pyran-2-one or substituted 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with catechols using molecular oxygen as an oxidant afford coumestans and related O-heterocycles with yields ranging from 51% to 99%.

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。
• 10.1002/chem.202401400
  作者：Chen, Yue-Xi、Wu, Shanchao、Shen, Xiang、Xu, Dong-Fang、Wang, Qian、Ji, Su-Hui、Zhu, Huajian、Wu, Ge、Sheng, Chunquan、Cai, Yun-Rui

  DOI：10.1002/chem.202401400

  日期：——

  Electrosynthesis of dihydroxycoumestan and its application as topoisomerase I poison.

  二羟基古美斯坦的电合成及其作为拓扑异构酶I毒物的应用