3-氨基-3-(噻吩-3-基)丙酸 | 94333-62-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(噻吩-3-基)丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(3-thienyl)propionic acid
• 英文别名: 3-amino-3-(3-thienyl)propanoic acid；3-amino-3-(thien-3-yl)propanoic acid；3-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoic acid；β-aminothiophene-3-propanoic acid；3-amino-3-thiophen-3-yl-propionic acid；3-Amino-3-[3]thienyl-propionsaeure；DL-3-(3-thienyl)-β-alanine；3-azaniumyl-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 94333-62-7
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD00152179
• 分子量: 171.22
• InChiKey: UPDVATYZQLTZOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210°
• 沸点：
  332.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(噻吩-3-基)丙酸 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.83h， 生成 4-氨基-4,5-二氢-6H-环戊并[b]噻吩-6-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Effective cerebral antihypoxic activity of new aminocyclopentanones

  摘要：

  Effective antihypoxic activity of new aminocyclopentanones which was higher than that of the reference compounds has been demonstrated by the SCR hypoxia test.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90029-z
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 乙酸铵 、 丙二酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-3-(噻吩-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP0850221B1

文献信息

• A convenient synthesis of dihydro- and tetrahydro-1,3-thiazine derivatives from β-aryl-β-amino acids
  作者：Nicolas Leflemme、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.027

  日期：2004.2

  A facile synthesis of 2-alkyl-4-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines and cis-2-alkyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-thiazines with potential therapeutic interest was achieved starting from readily accessible β-aryl-β-amino acids.

  2-烷基-4-芳基-5,6-二氢-4-氧代的简便合成ħ -1,3-噻嗪和顺-2-烷基-4-芳基-3,4,5,6-四氢-2 ħ -从容易获得的β-芳基-β-氨基酸开始，获得了具有潜在治疗意义的1,3-噻嗪。
• [EN] 2-CYANOPYRROLES AND THEIR ANALOGUES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV (DP-IV)
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004089362A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme DPP-IV having the formula I: (I) The invention furthermore relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for the manufacture of medicaments for treating diseases that are associated with proteins which are subject to inactivation by DPP-IV, such as type 2 diabetes and obesity.

  本发明涉及具有以下式I的治疗活性和选择性抑制剂的酶DPP-IV。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗与DPP-IV使蛋白质失活相关的疾病的药物，例如2型糖尿病和肥胖症。
• An expedient synthesis of 6-arylpiperidine-2,4-diones by chain-extension of β-aryl-β-aminoacids
  作者：Nicolas Leflemme、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01991-8

  日期：2001.12

  starting from β-aryl-β-aminoacids via the chain extension of the latter into δ-aryl-δ-amino-β-ketoacids. The chemical pathway involves an acylation of Meldrum's acid and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry.

  从β-芳基-β-氨基酸开始，经由后者的链扩展成δ-芳基-δ-氨基-β-酮酸的五个步骤描述了新的6-芳基哌啶-2，4-二酮的合成。该化学途径涉及梅德鲁姆酸的酰化作用，并产生了用于杂环化学的有用的结构单元。
• New aromatase inhibitors. Synthesis and biological activity of aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives
  作者：Pascal Sonnet、Patrick Dallemagne、Jean Guillon、Cécile Enguehard、Silvia Stiebing、Julien Tanguy、Ronan Bureau、Sylvain Rault、Pierrı̈ck Auvray、Safa Moslemi、Pascal Sourdaine、Gilles-Eric Séralini

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00024-9

  日期：2000.5

  We report herein the design and the synthesis of some aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives, on the basis of a hypothetical pharmacophore structure designed to fit the catalytic site of the human cytochrome P450 aromatase. The in vitro biological evaluation of these compounds allowed us to point out two new potent non-steroidal aromatase inhibitors, MR 20494 and MR 20492, with IC50

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。
• Asymmetric reductive amination of keto acid derivatives for producing amino acid derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2100875A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  The present invention relates to a process for producing amino acid derivatives such as optically active β-amino acid in short steps with good yield and high optical purity, which comprises reacting a keto acid of the formula (1): wherein R1 is hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon, etc.; R2 is a spacer; and R3 is an optionally substituted alkoxy, etc., or a salt thereof, with ammonia or an amine or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid and/or a fluorine-containing alcohol, to give an amino acid derivative of the formula (2): wherein Q is a group formed by removing one hydrogen atom from ammonia or an amine; X' is an acid and/or a fluorine-containing alcohol; and b is 0 or 1.

  本发明涉及一种以短步骤、高产率和高光学纯度生产氨基酸衍生物（如光学活性 β-氨基酸）的工艺，该工艺包括使式（1）的酮酸发生反应： 其中 R1 是氢、任选取代的烃等；R2 是间隔物；R3 是任选取代的烷氧基等或其盐，在手性催化剂存在下，在酸和/或含氟醇存在或不存在的情况下，与氨或胺或其盐反应，得到式（2）的氨基酸衍生物： 其中 Q 是通过从氨或胺中除去一个氢原子而形成的基团；X'是酸和/或含氟醇；b 是 0 或 1。