ethyl 3-amino-3-thien-3-ylpropionate | 167834-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-thien-3-ylpropionate
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-(3-thienyl)propanoate；Ethyl 3-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoate；ethyl 3-amino-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 167834-28-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: KSNLHRHMQFWZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-thien-3-ylpropionate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(thien-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的芳香化酶抑制剂。芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00024-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-3-amino-3-(3-thienyl)propanoate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-3-thien-3-ylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Burkholderia cepacia lipase is an excellent enzyme for the enantioselective hydrolysis of β-heteroaryl-β-amino esters

  摘要：

  The enantioselective (E > 200) lipase PS-catalysed hydrolysis of beta-heteroaryl-beta-amino esters is described. The reactions were performed with H2O (0.5 equiv) in either diisopropyl ether or tert-butyl methyl ether at 25 degrees C. The resulting beta-heteroaryl-substituted beta-amino acid enantiomers were formed in high enantiomeric excess (ee >= 97%) and in good yield (>= 40%). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.019

文献信息

• Candida antarctica lipase A—a powerful catalyst for the resolution of heteroaromatic β-amino esters
  作者：Magdolna Solymár、Ferenc Fülöp、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00637-7

  日期：2002.10

  Enantioselective acylations of 3-amino-3-beteroarylpropanoates (ArCH(NH2)CH2CO2Et; Ar = 2- or 3-thienyl or -furyl) were performed in the presence of Candida antarctica lipase A. As a result of the excellent chemo- and enantioselectivities (E > 100), gram-scale resolutions were carried out in ethyl butanoate. The hydrochloride salts of the unreacted R substrates and the butanamides of the reactive S enantiomers were thus prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.