3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇 | 68208-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇
• 中文别名: 3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol；3-(4-Methoxyphenyl)-3-aminopropanol
• CAS: 68208-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01863268
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WHWMCHUIUINGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-86 °C
• 沸点：
  314.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0918 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以99%的产率得到3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  SOCl 2对氨基醇的氯化/环脱水反应：一个古老的反应

  摘要：

  已经开发出一种简单的一锅法，通过使用SOCl 2对氨基醇进行有效氯化来制备环胺。该方法消除了通常用于这种类型的转化的经典的N-保护/ O-活化/环化/去保护序列的需要。还研究了该方法的反应途径和一般范围。

  DOI：

  10.1021/jo701877h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的N-（α-（2-氧乙基）支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排通过螯合中间体

  摘要：

  研究了碱诱导的N-（α-支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐1的Sommelet-Hauser重排。当α-支链取代基是一个简单的烷基，例如甲基或丁基时，所需的SH重排产物2低收率地形成了[1,2] Stevens重排4和Hofmann消除的产物5和6。然而，当α-支链取代基有一个-2-氧基部分，例如2-乙酰氧基乙基或2-苯甲酰氧，的产率2得到提高。这些结果可以通过形成螯合的中间体C来解释稳定了碳负离子叶立德，随后的初始脱芳香性[2,3]σ重排将被加速。机械实验证明了C的存在。这种增强效果不是很有效。然而，它将扩大内鎓盐重排的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131064

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Substituent effects on the ring-chain tautomerism of 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fülöp、László Lázár、Gábor Bernáth、Reijo Sillanpää、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86311-0

  日期：1993.3

  The aryl substituents at positions 4 and 6 do not exert observable electronic effects on the ring-chain tautomeric ratios of 2,4- or 2,6-diarylsubstituted-tetrahydro-1,3-oxazines. On the other hand, the electronic effect of the 2-aryl substituent is marked: in all eight series studied, the equilibria can be described by the equation log K = ϱ σ+ +log K0, where ϱ+ is the Hammett-Brown constant of the

  在4和6位上的芳基取代基对2，4-或2，6-二芳基取代的-四氢-1，3-恶嗪的环链互变异构比没有可观察到的电子效应。另一方面，2-芳基取代基的电子效应是明显的：在所有研究的八个系列中，平衡均可以用等式log K = ϱσ + + log K 0来描述，其中ϱ +是哈米特-布朗＝ 2-芳基取代基的常数，ϱ是环系统的恒定特征（＝ 0.75±0.05）。
• TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083400A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] Pyridazine Derivatives Useful in Therapy<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILES EN THÉRAPIE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2013061297A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention provides compounds of formula I, (I) wherein: R represents a cyclic group selected from phenyl, heteroaryl,heterocyclyl and C 3-6 cycloalkyl;10 wherein each cyclic group is optionally substituted with from 1 to 3 substituents selected from halo, C -6 alkyloptionally substituted with 1-3 halogen atoms, phenyl, C -6 alkoxy optionally substituted with 1-3 halogen atoms, cyano, heteroaryl 1a andheterocyclyl 1a; and wherein each cyclic group is optionally fused to a benzene ring or a 5-or 1 6-membered heteroaromaticor heterocyclic ring each containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and S); and when the group is substituted the substitution may occur anywhere on the optionally fused ring system as a whole; and wherein heterocyclyl and heterocyclyl 1a may additionally be substituted with =O;20 X represents a bond or C -6 alkylene (which may be straight or branched); R 2 represents H or C -6 alkyl; R 3 represents H or C -6 alkyl; Y represents a bond or C -6 alkylene (which may be straight or branched, and optionally substituted with OH or CF 3 );2 R 4 represents a cyclic group selected from phenyl, heteroaryl 4,heterocyclyl 4 and C 3-6 cycloalkyl; wherein each cyclic group is optionally substituted with from 1 to 3 substituents selected from halo, C -6 alkyloptionally substituted with 1-3 halogen atoms, TET01063WO 4 phenyl,C -6 alkylsubstituted with phenyl,C -6 alkoxy optionally substituted with -3 halogen atoms, cyano, heteroaryl 4a andheterocyclyl 4a; and wherein each cyclic group is optionally fused to benzene ring or a 5-or 6-membered heteroaromaticor heterocyclic ring each containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and S); and when the group is substituted the substitution may occur anywhere on the optionally fused ring system as a whole; and wherein heterocyclyl 4 and heterocyclyl 4a may additionally be substituted with =O; heteroaryl, heteroaryl 1a, heteroaryl 4 and heteroaryl 4a independently represent a 5-or 6-membered heteroaryl group containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and 10 S); and heterocyclyl, heterocyclyl 1a, heterocyclyl 4 and heterocyclyl 4a independently represent a 5- or 6-membered heterocyclyl group containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and S); and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.1 The compounds are useful as pharmaceuticals, particularly in the treatment of fibrotic diseases, cancer and pain.

  本发明提供了式I的化合物，其中：R表示从苯基、杂环芳基、杂环基和C3-6环烷基中选择的环状基团；其中每个环状基团可选地被从1到3个取代基所取代，所述取代基包括卤素、C-6烷基（可选地取代为1-3个卤素原子）、苯基、C-6烷氧基（可选地取代为1-3个卤素原子）、氰基、杂环芳基1a和杂环基1a；并且每个环状基团可选地融合到苯环或含有1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或16元杂芳香基或杂环基中；当基团被取代时，取代可以发生在可选融合的环系统的任何地方；并且其中，杂环基和杂环基1a可以另外被取代为=O；X表示键或C-6烷基（可以是直链或支链）；R2表示H或C-6烷基；R3表示H或C-6烷基；Y表示键或C-6烷基（可以是直链或支链，并可选地被OH或CF3取代）；R4表示从苯基、杂环芳基4、杂环基4和C3-6环烷基中选择的环状基团；其中每个环状基团可选地被从1到3个取代基所取代，所述取代基包括卤素、C-6烷基（可选地取代为1-3个卤素原子）、苯基、C-6烷基（可选地取代为1-3个卤素原子）、氰基、杂环芳基4a和杂环基4a；并且每个环状基团可选地融合到苯环或含有1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或6元杂芳香基或杂环基中；当基团被取代时，取代可以发生在可选融合的环系统的任何地方；并且其中，杂环基4和杂环基4a可以另外被取代为=O；杂环芳基、杂环芳基1a、杂环芳基4和杂环芳基4a独立地表示包含1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或6元杂芳香基；杂环基、杂环基1a、杂环基4和杂环基4a独立地表示包含1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或6元杂环基；以及其药学上可接受的盐和溶剂。该化合物可用作制药用途，特别是用于治疗纤维化疾病、癌症和疼痛。
• Substituted imidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations including them
  申请人：——

  公开号：US20020143043A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Substituted imidazolidine derivatives of the formula I, 1 in which B, E, W, Y, R, R 2 , R 3 , R 30 , e and h have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutical active compounds, which are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of inflammatory disorders, for example of rheumatoid arthritis, or of allergic disorders. The compounds of the formula I are inhibitors of the adhesion and migration of leucocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to the integrins group. They are generally suitable for the therapy or prophylaxis of illnesses which are caused by an undesired extent of leucocyte adhesion and/or leucocyte migration or are associated therewith, or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use, in particular as pharmaceutical active compounds, and pharmaceutical preparations which contain compounds of the formula I.

  公式I的取代咪唑啉衍生物，其中B、E、W、Y、R、R2、R3、R30、e和h具有所述权利要求中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药物活性化合物，适用于治疗和预防炎症性疾病，例如类风湿性关节炎或过敏性疾病。公式I的化合物是白细胞黏附和迁移的抑制剂和/或属于整合素组的黏附受体VLA-4的拮抗剂。它们通常适用于治疗或预防由于白细胞黏附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病或与之相关的疾病，或在其中基于VLA-4受体与其配体的相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用起作用。此外，本发明还涉及公式I化合物的制备方法，它们的用途，特别是作为药物活性化合物，以及含有公式I化合物的制药制剂。