3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇 | 68208-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇
• 中文别名: 3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol；3-(4-Methoxyphenyl)-3-aminopropanol
• CAS: 68208-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01863268
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WHWMCHUIUINGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-86 °C
• 沸点：
  314.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0918 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以99%的产率得到3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  SOCl 2对氨基醇的氯化/环脱水反应：一个古老的反应

  摘要：

  已经开发出一种简单的一锅法，通过使用SOCl 2对氨基醇进行有效氯化来制备环胺。该方法消除了通常用于这种类型的转化的经典的N-保护/ O-活化/环化/去保护序列的需要。还研究了该方法的反应途径和一般范围。

  DOI：

  10.1021/jo701877h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-氨基-3-(对甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的N-（α-（2-氧乙基）支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排通过螯合中间体

  摘要：

  研究了碱诱导的N-（α-支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐1的Sommelet-Hauser重排。当α-支链取代基是一个简单的烷基，例如甲基或丁基时，所需的SH重排产物2低收率地形成了[1,2] Stevens重排4和Hofmann消除的产物5和6。然而，当α-支链取代基有一个-2-氧基部分，例如2-乙酰氧基乙基或2-苯甲酰氧，的产率2得到提高。这些结果可以通过形成螯合的中间体C来解释稳定了碳负离子叶立德，随后的初始脱芳香性[2,3]σ重排将被加速。机械实验证明了C的存在。这种增强效果不是很有效。然而，它将扩大内鎓盐重排的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131064

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Substituent effects on the ring-chain tautomerism of 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fülöp、László Lázár、Gábor Bernáth、Reijo Sillanpää、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86311-0

  日期：1993.3

  The aryl substituents at positions 4 and 6 do not exert observable electronic effects on the ring-chain tautomeric ratios of 2,4- or 2,6-diarylsubstituted-tetrahydro-1,3-oxazines. On the other hand, the electronic effect of the 2-aryl substituent is marked: in all eight series studied, the equilibria can be described by the equation log K = ϱ σ+ +log K0, where ϱ+ is the Hammett-Brown constant of the

  在4和6位上的芳基取代基对2，4-或2，6-二芳基取代的-四氢-1，3-恶嗪的环链互变异构比没有可观察到的电子效应。另一方面，2-芳基取代基的电子效应是明显的：在所有研究的八个系列中，平衡均可以用等式log K = ϱσ + + log K 0来描述，其中ϱ +是哈米特-布朗＝ 2-芳基取代基的常数，ϱ是环系统的恒定特征（＝ 0.75±0.05）。
• Chlorination/Cyclodehydration of Amino Alcohols with SOCl₂:  An Old Reaction Revisited
  作者：Feng Xu、Bryon Simmons、Robert A. Reamer、Edward Corley、Jerry Murry、David Tschaen

  DOI：10.1021/jo701877h

  日期：2008.1.1

  A simple, one-pot preparation of cyclic amines via efficient chlorination of amino alcohols with use of SOCl2 has been developed. This approach obviates the need for the classical N-protection/O-activation/cyclization/deprotection sequence commonly employed for this type of transformation. The reaction pathways and the general scope of this method have also been investigated.

  已经开发出一种简单的一锅法，通过使用SOCl 2对氨基醇进行有效氯化来制备环胺。该方法消除了通常用于这种类型的转化的经典的N-保护/ O-活化/环化/去保护序列的需要。还研究了该方法的反应途径和一般范围。
• TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083400A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] Pyridazine Derivatives Useful in Therapy<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILES EN THÉRAPIE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2013061297A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention provides compounds of formula I, (I) wherein: R represents a cyclic group selected from phenyl, heteroaryl,heterocyclyl and C 3-6 cycloalkyl;10 wherein each cyclic group is optionally substituted with from 1 to 3 substituents selected from halo, C -6 alkyloptionally substituted with 1-3 halogen atoms, phenyl, C -6 alkoxy optionally substituted with 1-3 halogen atoms, cyano, heteroaryl 1a andheterocyclyl 1a; and wherein each cyclic group is optionally fused to a benzene ring or a 5-or 1 6-membered heteroaromaticor heterocyclic ring each containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and S); and when the group is substituted the substitution may occur anywhere on the optionally fused ring system as a whole; and wherein heterocyclyl and heterocyclyl 1a may additionally be substituted with =O;20 X represents a bond or C -6 alkylene (which may be straight or branched); R 2 represents H or C -6 alkyl; R 3 represents H or C -6 alkyl; Y represents a bond or C -6 alkylene (which may be straight or branched, and optionally substituted with OH or CF 3 );2 R 4 represents a cyclic group selected from phenyl, heteroaryl 4,heterocyclyl 4 and C 3-6 cycloalkyl; wherein each cyclic group is optionally substituted with from 1 to 3 substituents selected from halo, C -6 alkyloptionally substituted with 1-3 halogen atoms, TET01063WO 4 phenyl,C -6 alkylsubstituted with phenyl,C -6 alkoxy optionally substituted with -3 halogen atoms, cyano, heteroaryl 4a andheterocyclyl 4a; and wherein each cyclic group is optionally fused to benzene ring or a 5-or 6-membered heteroaromaticor heterocyclic ring each containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and S); and when the group is substituted the substitution may occur anywhere on the optionally fused ring system as a whole; and wherein heterocyclyl 4 and heterocyclyl 4a may additionally be substituted with =O; heteroaryl, heteroaryl 1a, heteroaryl 4 and heteroaryl 4a independently represent a 5-or 6-membered heteroaryl group containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and 10 S); and heterocyclyl, heterocyclyl 1a, heterocyclyl 4 and heterocyclyl 4a independently represent a 5- or 6-membered heterocyclyl group containing from 1 to 3 heteroatoms (selected from N, O and S); and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.1 The compounds are useful as pharmaceuticals, particularly in the treatment of fibrotic diseases, cancer and pain.

  本发明提供了式I的化合物，其中：R表示从苯基、杂环芳基、杂环基和C3-6环烷基中选择的环状基团；其中每个环状基团可选地被从1到3个取代基所取代，所述取代基包括卤素、C-6烷基（可选地取代为1-3个卤素原子）、苯基、C-6烷氧基（可选地取代为1-3个卤素原子）、氰基、杂环芳基1a和杂环基1a；并且每个环状基团可选地融合到苯环或含有1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或16元杂芳香基或杂环基中；当基团被取代时，取代可以发生在可选融合的环系统的任何地方；并且其中，杂环基和杂环基1a可以另外被取代为=O；X表示键或C-6烷基（可以是直链或支链）；R2表示H或C-6烷基；R3表示H或C-6烷基；Y表示键或C-6烷基（可以是直链或支链，并可选地被OH或CF3取代）；R4表示从苯基、杂环芳基4、杂环基4和C3-6环烷基中选择的环状基团；其中每个环状基团可选地被从1到3个取代基所取代，所述取代基包括卤素、C-6烷基（可选地取代为1-3个卤素原子）、苯基、C-6烷基（可选地取代为1-3个卤素原子）、氰基、杂环芳基4a和杂环基4a；并且每个环状基团可选地融合到苯环或含有1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或6元杂芳香基或杂环基中；当基团被取代时，取代可以发生在可选融合的环系统的任何地方；并且其中，杂环基4和杂环基4a可以另外被取代为=O；杂环芳基、杂环芳基1a、杂环芳基4和杂环芳基4a独立地表示包含1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或6元杂芳香基；杂环基、杂环基1a、杂环基4和杂环基4a独立地表示包含1到3个杂原子（所选的杂原子为N、O和S）的5-或6元杂环基；以及其药学上可接受的盐和溶剂。该化合物可用作制药用途，特别是用于治疗纤维化疾病、癌症和疼痛。