苄基-(2-甲氧基苄基)胺 | 69875-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-(2-甲氧基苄基)胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: Benzyl-(2-methoxybenzyl)amine；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 69875-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD00478083
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XIRPWRHFPWEBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(2-甲氧基苄基)胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 6-amino-N-benzyl-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Quaglia; Giardina; Marucci, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 3, p. 417 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到苄基-(2-甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  铱（III）金属环催化剂催化的仲酰胺和叔酰胺的高效选择性氢化硅烷化：发展和机理研究

  摘要：

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700400

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Nitro and Nitrile Compounds Coupling with Alcohols: Alternative Route for N-Substituted Amine Synthesis
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201003095

  日期：2011.2.25

  The one‐pot synthesis of N‐substituted secondary amines from nitrobenzenes and benzonitriles has been developed (see scheme). This report presents a versatile and simple method for the synthesis of N‐substituted amines in excellent yield and high efficiency from nitro and nitrile compounds with alcohols.

  已经开发了由硝基苯和苄腈一锅法合成N取代的仲胺的方法（请参见方案）。本报告提出了一种由硝基和腈化合物与醇类以优异的收率和高效率合成N-取代胺的通用且简便的方法。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Electrochemical, Iodine-Mediated α-CH Amination of Ketones by Umpolung of Silyl Enol Ethers
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02068

  日期：2020.8.7

  oxidative Umpolung reaction of silyl enol ethers utilizing simple iodide salts for the synthesis of α-amino ketones is described. The products were isolated in excellent yields of up to 100%, and various functionalized starting materials were accepted in an undivided electrochemical cell design. Moreover, a sensitivity assessment to ensure an improved reproducibility of the reaction and cyclic voltammetry

  描述了利用简单的碘盐合成的α-氨基酮的甲硅烷基烯醇醚的电化学氧化Umpolung反应。分离出的产物的收率高达100％，且功能齐全的起始材料已被接受用于未拆分的电化学电池设计中。此外，为了确保反应的再现性得到改善，进行了敏感性评估，并进行了循环伏安法实验，以根据其基础推测出合理的反应机理。
• Effective reductive amination of carbonyl compounds with hydrogen catalyzed by iridium complex in organic solvent and in ionic liquid
  作者：Daisuke Imao、Shoichiro Fujihara、Takeshi Yamamoto、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.024

  日期：2005.7

  compounds with amines has been achieved using homogenous iridium catalyst and gaseous hydrogen. It appeared that the cationic iridium catalyst, [Ir(cod)2]BF4, without any other ligands was sufficient for the reaction. For the DRA of the ketone substrates, an ionic liquid, [Bmim]BF4, was found to be superior to the other organic solvent used. Especially, the counter anion of the ionic liquid has a significant

  使用均相铱催化剂和气态氢已实现了羰基化合物与胺的直接还原胺化（DRA）。似乎没有任何其他配体的阳离子铱催化剂[Ir（cod）2 ] BF 4足以进行反应。对于酮底物的DRA ，发现离子液体[Bmim] BF 4优于所使用的其他有机溶剂。特别地，离子液体的抗衡阴离子对选择性具有重大影响，同时，发现高反应温度对于优异的选择性至关重要。
• Reconfigurable system for automated optimization of diverse chemical reactions
  作者：Anne-Catherine Bédard、Andrea Adamo、Kosi C. Aroh、M. Grace Russell、Aaron A. Bedermann、Jeremy Torosian、Brian Yue、Klavs F. Jensen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1126/science.aat0650

  日期：2018.9.21

  plug-and-play, continuous-flow chemical synthesis system that mitigates this challenge with an integrated combination of hardware, software, and analytics. The system software controls the user-selected reagents and unit operations (reactors and separators), processes reaction analytics (high-performance liquid chromatography, mass spectrometry, vibrational spectroscopy), and conducts automated optimizations

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和