苄基-(2-甲基苄基)胺 | 76122-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-(2-甲基苄基)胺
• 英文名称: 2-methyldibenzylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(o-tolyl)methanamine；Benzyl[(2-methylphenyl)methyl]amine；N-[(2-methylphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 76122-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD03210717
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QSBDXBZYSGBRBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 、 苄基-(2-甲基苄基)胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(N-benzyl-N-(2-methylbenzyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  胺与不对称拉拉烯烃的共轭加成的区域选择性

  摘要：

  已经研究了胺与邻位双受体取代的烯烃的共轭亲核加成的区域选择性。反局部亲核性指数很好地说明了竞争性亲电位点的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100325
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苄基-(2-甲基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助的无溶剂苄基卤化物的原位氧化/还原胺化合成胺†

  摘要：

  超声辅助的苄基卤化物的无溶剂氧化/还原胺化反应是一种简便，有效且环保的方法，用于制备N-烷基化胺。通过用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）氧化有机卤化物，然后使用硼氢化钠和蒙脱土K-10催化剂作为还原体系，用胺直接还原胺化，可以原位生成醛。这种绿色和简单的方法使得能够以高至优异的产率以及高的单烷基化选择性制备N-烷基化的胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra02969k

文献信息

• Efficient photocatalytic one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes/benzonitriles with alcohols over Pd/MOFs: Effect of the crystal morphology & “quasi-MOF” structure
  作者：Hongmei Cheng、Xingyu Long、Fengxia Bian、Chaofen Yang、Xingyan Liu、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.05.033

  日期：2020.9

  photocatalysts for highly efficient one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes or benzonitriles with alcohols after in situ Pd photoreduction. Photocatalytic performance was evidently affected by the Fe-MOFs crystal size, morphology, crystalline structure alteration and “quasi-MOF” construction. One-pot hydrogenation and N-alkylation of benzonitriles with alcohols was achieved with excellent

  在可见光诱导的催化作用下的一锅多步反应具有可持续的绿色过程。在这里，配体结构的变化和2-MI协调的调制被用来调整Fe-MOFs的晶体尺寸，形态和晶体结构。Pd负载采用双溶剂浸渍。在N 2下煅烧形成具有保留形态的“准MOF”材料。上述改性材料被用作多功能光催化剂，用于原位Pd光还原后，硝基苯或苄腈与醇的高效一锅式加氢和N-烷基化。Fe-MOFs的晶体大小，形态，晶体结构改变和“准MOF”结构明显影响了光催化性能。首先在异相催化中以优异的催化性能实现了苯甲腈与醇的一锅式加氢和N-烷基化反应。在原位DRIFTS的协助下，提出了反应机理。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Synthesis of an Fe–Pd bimetallic catalyst for <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols <i>via</i> a hydrogen auto-transfer methodology
  作者：Peng-yu Wu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/d0gc03725g

  日期：——

  systems, and thus the exploration of a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst remains meaningful. In this work, a novel bimetallic catalyst, Fe10Pd1/NC500 derived from bimetallic MOF NH2-MIL-101(Fe10Pd1), has been prepared, and the catalyst exhibits superior catalytic performance for the N-alkylation of amines with alcohols via a hydrogen auto-transfer methodology. High yields of the

  从经济和环境的角度来看，结合脱氢，中间反应和氢化的氢自动转移（HAT）或借用氢（BH）方法被认为是一锅合成的绝佳策略。尽管已经为开发用于HAT反应的催化剂做出了很多努力，但是在大多数报道的催化系统中仍然需要苛刻的条件，外部碱或大量的贵金属，因此，探索一种高效且可回收的多相催化剂仍然有意义。在这项工作中，一种新型的双金属催化剂Fe 10 Pd 1 / NC500衍生自双金属MOF NH 2 -MIL-101（Fe 10 Pd 1），并且通过氢自动转移方法，该催化剂对胺与醇的N-烷基化表现出优异的催化性能。在120℃下，醇/胺的摩尔比为2∶1，不需要的外部添加剂或溶剂就可以得到高产率的所需产物。与单金属催化剂相比，观察到了催化性能的显着提高，这可以归因于双金属合金内部的“协同效应”。已经揭示出N掺杂的碳载体可提供必要的碱性，从而避免了对外部碱的需求。此外，Fe 10 Pd 1显示了宽的基材范围和出色的可重复使用性/
• Chemical induction of poly-cis carotenoid biosynthesis
  作者：Stephen M Poling、Wan-Jean Hsu、Henry Yokoyama

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83793-0

  日期：——

  Abstract A new class of synthetic bioregulators is reported which cause the accumulation of poly-cis carotenoids in the flavedo of Marsh white seedless grapefruit. The compounds tested were all secondary amines: dibenzylamine, substituted dibenzylamines (4-F; 4-Cl; 4-Br; 2-, 3-and 4-Me; 4-NO2; 4-CN; 4-Cl, 4′-Me; 4-Me, 4′-NO2), N-benzyl phenethylamine and N-benzyl 2-naphthalenemethylamine. The most

  摘要 据报道，一类新的合成生物调节剂可导致多顺式类胡萝卜素在沼泽白无核葡萄柚的果皮中积累。测试的化合物都是仲胺：二苄胺、取代的二苄胺（4-F；4-Cl；4-Br；2-、3-和 4-Me；4-NO2；4-CN；4-Cl、4'- Me；4-Me, 4'- )、N-苄基苯乙胺和 N-苄基 2-萘甲胺。最有效的 4-氯二苄胺导致 74μgg/g 干重的多顺式类胡萝卜素的积累。前番茄红素是主要色素，但也存在大量的原孢子烯、聚顺式-γ-胡萝卜素和其他顺式胡萝卜素。这些新生物调节剂的作用方式可能是基因去抑制，与番茄红素诱导剂的作用方式相同。然而，仲胺可能去抑制控制多顺式类胡萝卜素生物合成的隐性基因；而番茄红素诱导剂会抑制产生正常全反式类胡萝卜素的显性基因。新化合物似乎不像番茄红素诱导剂那样抑制环化酶。
• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：Biediger J. Ronald

  公开号：US20060276476A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A method for the inhibition of the binding of α 4 β 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which α 4 β 1 is involved.

  一种抑制α4β1整合素与其受体（例如VCAM-1（血管细胞黏附分子-1）和纤维连接蛋白）结合的方法；抑制这种结合的化合物；包含这种化合物的药物活性组合物；以及使用这种化合物的用途，无论是以上述方式还是在制剂中用于控制或预防α4β1参与的疾病状态。