6-(5-甲基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 | 65483-93-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(5-甲基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
• 中文别名: 2-(2-羟基苯基)-5-甲基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: Phenol, 2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-
• CAS: 65483-93-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD17779711
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SHNXAWZGPBNDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-甲基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 以 丙酮 、 甘油 为溶剂， 生成 2-{5-methyl-1-[2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}phenol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基取代的羧酸酯的合成及其氨解

  摘要：

  在肼基苯甲酸的作用下使4-氧代1，3-苯并恶嗪高氯酸盐再循环，得到先前未知的1,2,4-三唑基苯甲酸，将其酯化以获得相应的酯。3-（邻-羟基苯基）-1,2,4-三唑与氯乙酸乙酯的烷基化反应形成三唑基乙酸乙酯，其氨解反应可以合成新的双杂环酰亚胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428019020155
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-苯并恶嗪-4-酮,高氯酸 在 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(5-甲基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of substituted [3-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetonitriles

  摘要：

  Alkylation of 3-substituted 5-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazoles with chloroacetonitrile gave hitherto unknown N-cyanomethyl derivatives whose structure was determined by X-ray analysis and (1)H and (13)C NMR spectroscopy. Condensation of substituted [3-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetonitriles at the activated methylene group with acetone led to the formation of new 3-methyl-2-triazolylbut-2-enenitrile derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428010070201

文献信息

• Template-Hopping Approach Leads to Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extraterminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Helen E. Aylott、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Thomas G. Hayhow、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alexander Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Jonathan T. Seal、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02156

  日期：2021.3.25

  describing the discovery and optimization of bromo and extraterminal inhibitors which are selective for the second bromodomain (BD2); these include our own work toward GSK046 (3) and GSK620 (5). This paper describes our approach to mitigating the genotoxicity risk of GSK046 by replacement of the acetamide functionality with a heterocyclic ring. This was followed by a template-hopping and hybridization approach

  最近发表了许多报告，描述了对第二个溴结构域（BD2）具有选择性的溴和末端抑制剂的发现和优化。这些包括我们自己对GSK046（3）和GSK620（5）的研究。本文介绍了我们用杂环取代乙酰胺官能团来减轻GSK046遗传毒性风险的方法。随后是在基于结构的药物设计指导下的模板跳跃和杂交方法，以结合其他BD2选择性系列的学习成果，优化酰胺区域的载体，并探索ZA裂隙，从而鉴定出有效的，选择性和可生物利用的化合物28（GSK452），39（GSK737）和36（GSK217）。
• 化合物及其在制备药物中的用途
  申请人：北京嘉林药业股份有限公司

  公开号：CN105523955B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了化合物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供如式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，本发明还公开了本发明化合物在制备药品中的用途，该药品用于治疗癌症。
• Magnetic relaxation in a Co(<scp>ii</scp>) chain complex: synthesis, structure, and DFT computational coupling constant
  作者：Wen-Hao Wu、Ya-Qun Wang、Hong-Li Mi、Qing-Xuan Xue、Feng Shao、Fei Shen、Feng-Lei Yang

  DOI：10.1039/d0ce01662d

  日期：——

  two types of Co(II) ions, octahedral and tetrahedral, bridged by three types of linkers (μ-Cl, μ-(N–N), μ-O), extend into 1D chains. Additionally, the interchain connections are weak, facilitating the occurrence of single-chain magnetic behavior. Magnetically, considerable frequency dependence of slow magnetic relaxation is observed below 5 K and the compound behaves like a single-chain magnet. Both

  一种新颖的高自旋的Co（II）络合物，命名为[CO II 2（μ-L 1）（μ-L 2）（μ-Cl）的CL] Ñ（1）中，通过Co的反应来实现（II）具有两种吡唑酸酯配体的盐（HL 1 = 2-（5-甲基-1 H-吡唑-3-基）吡啶; HL 2 = 2-（5-甲基-4 H -1,2,4-三唑- 3-yl）phenol）的溶剂热法。从结构上讲，两种类型的Co（II）八面体和四面体离子通过三种类型的连接体（μ-Cl，μ-（N–N），μ-O）桥接，延伸到一维链中。另外，链间连接较弱，有利于单链磁行为的发生。磁性方面，在5 K以下观察到慢速磁弛豫的明显频率依赖性，该化合物的行为类似于单链磁体。无论是从耦合常数的模拟χ中号Ť与T的关系曲线和DFT运算显示，在共同的μ-O接头2 ö 2系统发送铁磁耦合。
• Reactions of hydroxyphenyl-substituted 1,2,4-triazoles with electrophylic reagents
  作者：E. Yu. Shasheva、N. I. Vikrishchuk、L. D. Popov、A. D. Vikrishchuk、I. E. Mikhailov、K. A. Lysenko、M. E. Kletskii

  DOI：10.1134/s1070363209100259

  日期：2009.10

  Reactions of hydroxyphenyl substituted 1,2,4-triazoles with various electrophylic reagents were studied. Despite of the presence of several nucleophilic centers in the molecule, the reactions were shown to proceed regioselectively, with the formation of N-substituted 3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazoles. As a result of the reactions of alkylation, tosylation, sulfoamination and aminomethylation by Mannich reaction earlier unknown potential biologically active N-derivatives of 1,2,4-triazole were obtained.
• Synthesis of 3-(2-hydroxyphenyl)-1,5-dialkyl-1H-1,2,4-triazoles and their Zn(II) complexes
  作者：I. E. Mikhailov、N. I. Vikrishchuk、L. D. Popov、A. D. Beldovskaya、G. A. Dushenko、Yu. V. Revinskii、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s0012500817020045

  日期：2017.2

  It has been demonstrated by C-13 NMR and quantum-chemical calculations that alkylation of 5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl(vinylphenyl)-1H-1,2,4-triazoles with dialkyl sulfates in aqueous DMSO in the presence of alkali occurs exclusively in the 2-position of the triazole ring to give 3-(2-hydroxyphenyl)-1,5-dialkyl(alkylvinylphenyl)-1H-1,2,4-triazoles. Emission spectra of these compounds show two weak bands (lambda(fl)(max) = 317-346 and 430-447 nm, phi = 0.002-0.007), whereas their zinc complexes emit in the violet range of the visible spectrum (lambda(fl)(max) = 373-377 nm, phi = 0.20-0.25).