5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸 | 497-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸
• 英文名称: 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: 5-Methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexenoic acid；5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enoic acid
• CAS: 497-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NNVQOMNUZSZZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；醚
• 沸点：
  111-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.662 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 180.75h， 生成 (±)-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 98 部分。过渡金属介导的有效神经元细胞保护生物碱 (±)-薰衣草喹诺辛的全合成

  摘要：

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.323
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 98 部分。过渡金属介导的有效神经元细胞保护生物碱 (±)-薰衣草喹诺辛的全合成

  摘要：

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.323

文献信息

• Experimental and theoretical investigations for the tandem alkylation–isomerization reactions between unsaturated carboxylic acids and allyl halides
  作者：Luis R Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José A Sáez、Mercedes Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01028-7

  日期：2003.8

  Abstract—Alkylation of dienediolates from unsaturated carboxylic acids with allylic halides when followed by solventless thermaltreatment at 150 to 2008C afford rearranged products on a trend highly dependent on the acarbon substitution. Thus, 2,2-bisallylated acidswith H atoms at C-2 lead to its 1,3-shift, whereas 2-methyl-2,2-bisallylated acids lead to the corresponding Cope rearrangement product

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择
• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210323902A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R 1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1, 1, 1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• Die Gewinnung von cyclischen Ketonen durch intramolekulare Acylierung aliphatischer Terpensäuren
  作者：W. Kuhn、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19530360124

  日期：——

  Das früher von Ch. Balant, Ch. A. Vodoz, H. Kappeler & H. Schinz durch intramolekulare Acylierung von Geraniumsäure erhaltene Piperitenon wurde auf analoge Weise – unter geringer Abänderung der Versuchsbedingungen – auch aus Lavandulylsäure gewonnen. Dadurch ist die Überführung eines Vertreters der Lavandulylreihe in ein p-Cymolderivat verwirklicht.

  Dasfrühervon Ch。巴兰（Ch。A. Vodoz，H。Kappeler和H. Schinz durch intramolekulare Acylierung vonGeraniumsäureerhaltene Piperitenon wurde auf类似物Weise – geringerAbänderungder Versuchsbedingungen – aauLavandulylsäuregewonnen。Dadurch ist以“ P-Cymolderivat verwirklicht”的名义死于Vertreters der Lavandulylreihe。
• METHOD FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-2,4-HEXADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119598A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate. More specifically, provided is a method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (1) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2), reducing thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3), and acetylating thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate (4), wherein Ac represents an acetyl group.

  提供了一种简单高效的生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（1）异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2）还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3）乙酰化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯（4），其中Ac代表乙酰基。