ethyl 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoate | 1845-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl lavandulate；4-Hexenoic acid, 2-isopropenyl-5-methyl-, ethyl ester；ethyl 5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enoate
• CAS: 1845-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: LUVHLOBMSQKCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-95 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以11.01 g的产率得到5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 98 部分。过渡金属介导的有效神经元细胞保护生物碱 (±)-薰衣草喹诺辛的全合成

  摘要：

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.323
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-buten-2-yl senecioate 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 ethyl 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-2,4-HEXADIENYL ACETATE

  摘要：

  提供了一种简单高效的生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（1）异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2）还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3）乙酰化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯（4），其中Ac代表乙酰基。

  公开号：

  US20150119598A1

文献信息

• Regioselective head-to-tail coupling of allylic trialkylstannanes with allylic halides under high pressure
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c39840000548

  日期：——

  Allylic trialkylstannanes (1) regioselectively react with allylic halides (2) at room temperature under high pressure (10 kbar) to give head-to-tail coupling products (3) in high yields.

  烯丙基三烷基stannanes（1）在室温下于高压（10 kbar）下与烯丙基卤化物（2）区域选择性反应，从而以高收率得到头对尾偶联产物（3）。
• Aldol reactions, conjugate additions, and alkylation reactionsof O-silylated ketene acetals under neutral conditions
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80105-2

  日期：1984.1

  Aldol reactions, conjugate additions, and alkylation reactions of O-silylated ketene acetals take place under neutral conditions by using a high pressure technique.

  O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应，共轭加成和烷基化反应是在中性条件下通过高压技术进行的。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 42. First total synthesis of the potent neuronal cell protecting substance (±)-lavanduquinocin via iron- and nickel-mediated coupling reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00340-2

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin is described by using an iron-mediated construction of the carbazole skeleton and a nickel-mediated alkylation as the key-steps.

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。
• Carbon–carbon bond formation at the γ-position of dienolates via the germanium masked dienolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39880001639

  日期：——

  Trapping of the lithium dienolate (1), derived from 3-methyl-2-butenoate, with Me3GeX (X = Br or Cl) gives the α-germylated derivative (2), which reacts with various electrophiles at the γ-position.

  用Me 3 GeX（X = Br或Cl）捕获由3-甲基-2-丁烯酸酯衍生的二烯酸锂（1）生成α- Germylated衍生物（2），该衍生物在γ位与各种亲电试剂反应。