5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇乙酸酯 | 25905-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇乙酸酯
• 中文别名: (±)-2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: lavandulyl acetate
• 英文别名: lavandulol acetate；(±)-lavandulyl acetate；5-methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexen-1-ol acetate；Lavandulyl acetate, (+/-)-；(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl) acetate
• CAS: 25905-14-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• mdl: MFCD16652611
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HYNGAVZPWWXQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.907 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  103 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.518 (est)
• 保留指数：
  1267;1272;1273;1271;1273;1275;1271;1271;1273;1278;1268;1276;1273;1274;1275;1276;1273;1274;1275;1276;1278;1275;1272;1272;1269;1272;1273;1274;1273;1266;1276;1291;1276;1276;1273

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇乙酸酯 在 zinc(II) chloride 吡啶 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 [(E)-6-acetyloxy-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of E/Z-sesquilavandulols from the product of the ene reaction of lavandulyl acetate with phenylsulfinyl chloride

  摘要：

  The ene reaction of (+/-)-lavandulyl acetate with PhSOCl catalyzed by ZnCl2 proceeds highly selectively at the isopropylidene fragment of this molecule to give the corresponding allyl sulfoxide. The sulfoxide-sulfenate rearrangement of this product and its one-step conversion to a mixture of racemic E/Z-sesquilavandulols were studied.

  DOI：

  10.1007/bf00961515
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium iodide 、 水 、 butane,chlorozinc(1+) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Araki, Shuki; Kambe, Shinya; Kameda, Keiko, Synthesis, 2003, # 5, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective 1,5-Diene Synthesis. A Radical Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.1899

  日期：1988.11.5

  A new synthetic route to 1,5-dienes is described. Irradiation of a mixture of allyl bromides and allyl sulfides in the presence of hexamethylditin gives the cross-coupled products selectively.

  描述了一种新的 1,5-二烯合成路线。在六甲基二锡存在下辐照烯丙基溴和烯丙基硫化物的混合物可选择性地产生交叉偶联产物。
• FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20180072670A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.

  2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物，当作为食品、饮料或化妆品的活性成分添加时，赋予其一种天然印象的风味；特别是当添加到食品和饮料中时，该化合物赋予了一种鲜味、增强了咸味和甜味，特别是当添加到牛奶或乳制品中时，该化合物提供了增强奶香的效果。
• Enzymatic transesterification of racemic lavandulol: preparation of the two enantiomeric alcohols and of the two enantiomers of lavandulyl senecioate
  作者：Anat Zada、Miriam Harel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.015

  日期：2004.8

  significant pest in vineyards. We herein report the preparation of the two enantiomers of lavandulol and lavandulyl senecioate, starting from racemic lavandulol. The preparation is based on a two-cycle enzymatic transesterification of racemic lavandulol with vinyl acetate using Porcine pancreas lipase. High enantioselectivity was achieved while the preparation yielded (R)-lavandulol with 96.7% ee and (S)-lavandulol

  （R）和（S）-lavandulol是化妆品工业和信息素研究中的重要化合物。（S）-lavandulyl的千里香酸酯最近被鉴定为藤粉虱的性信息素，该粉虱是葡萄园中的一种重要害虫。我们在此报告了从外消旋的lavandulol开始制备lavandulol和lavandulyl千里光酸酯的两种对映体的过程。该制备方法是使用猪胰脂肪酶，将消旋的lavandulol与乙酸乙烯酯进行两轮酶促酯基转移反应。实现了高对映选择性，同时该制剂产生了具有96.7％ee的（R）-lavandulol和具有92.6％ee的（S）-lavandulol。
• Fungal mediated kinetic resolution of racemic acetates to ( R )-alcohols using Fusarium proliferatum
  作者：Dipesh D. Jadhav、Harshal S. Patil、Patil S. Chaya、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.084

  日期：2016.10

  Fungal mediated kinetic resolution of seven acyclic/aromatic acetates was achieved using Fusarium proliferatum to furnish (R)-alcohols in high enantiomeric excess (>95%). The kinetic resolution was established as one-pot two-step de-esterification/oxidation biocatalytic process. Further, the preparative scale synthesis of (R)-(+)-1-phenylethanol was accomplished through de-esterification/oxidation

  使用枯萎镰刀菌（Fusarium proliferatum）提供对映体过量（> 95％）的（R）醇可达到真菌介导的七个无环/芳族乙酸酯的动力学拆分。动力学拆分被确定为一锅两步脱酯/氧化生物催化过程。此外，（的制备规模合成- [R ）- （+） - 1-苯基乙醇通过（±）脱酯化/氧化反应完成使用的全细胞-1-苯乙基乙酸酯F. proliferatum NCIM 1105。
• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210323902A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R 1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1, 1, 1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。

表征谱图