[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-(3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 133524-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-(3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 133524-69-3；133577-36-3；133577-37-4
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₁₂
• 分子量: 707.775
• InChiKey: QCOGLDHTESFSPY-QSNNDADRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 沸点：
  846.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-(3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 吡啶 作用下， 反应 30.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12-trihydroxy-15-[2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇类似物的结构与其抗有丝分裂活性之间的关系。

  摘要：

  研究了紫杉醇（一种天然存在的抗肿瘤二萜）的多种合成类似物抑制微管分解的能力。对于某些化合物，体外细胞毒性性质与微管蛋白测定显示出良好的相关性。这项构效关系研究表明，抑制微管拆卸对C-2'和C-3'处的构型非常敏感。建议在C-13的侧链构象与活性之间存在相关性。在所有检查的化合物中，最有效的抑制微管分解和抑制鼠P388白血病细胞之一的N-去苯甲酰基-N-叔-（丁氧基羰基）-10-去乙酰紫杉醇被选为taxotere，作为潜在的抗癌药物进行评估。代理商。

  DOI：

  10.1021/jm00107a017
• 作为产物：
  描述：

  7,10-di(2,2,2-trichloroethyloxy-carbonyl)-13-cinnamoyl-10-deacetyl baccatin III 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-(3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇类似物的结构与其抗有丝分裂活性之间的关系。

  摘要：

  研究了紫杉醇（一种天然存在的抗肿瘤二萜）的多种合成类似物抑制微管分解的能力。对于某些化合物，体外细胞毒性性质与微管蛋白测定显示出良好的相关性。这项构效关系研究表明，抑制微管拆卸对C-2'和C-3'处的构型非常敏感。建议在C-13的侧链构象与活性之间存在相关性。在所有检查的化合物中，最有效的抑制微管分解和抑制鼠P388白血病细胞之一的N-去苯甲酰基-N-叔-（丁氧基羰基）-10-去乙酰紫杉醇被选为taxotere，作为潜在的抗癌药物进行评估。代理商。

  DOI：

  10.1021/jm00107a017

文献信息

• Relationships between the structure of taxol analogs and their antimitotic activity
  作者：Francoise Gueritte-Voegelein、Daniel Guenard、Francois Lavelle、Marie Therese Le Goff、Lydie Mangatal、Pierre Potier

  DOI：10.1021/jm00107a017

  日期：1991.3

  A variety of synthetic analogues of taxol, a naturally occurring antitumor diterpene, were examined for their potency to inhibit microtubule disassembly. For some of the compounds, the in vitro cytotoxic properties showed a good correlation with the tubulin assay. This structure-activity relationship study shows that inhibition of microtubule disassembly is quite sensitive to the configuration at C-2'

  研究了紫杉醇（一种天然存在的抗肿瘤二萜）的多种合成类似物抑制微管分解的能力。对于某些化合物，体外细胞毒性性质与微管蛋白测定显示出良好的相关性。这项构效关系研究表明，抑制微管拆卸对C-2'和C-3'处的构型非常敏感。建议在C-13的侧链构象与活性之间存在相关性。在所有检查的化合物中，最有效的抑制微管分解和抑制鼠P388白血病细胞之一的N-去苯甲酰基-N-叔-（丁氧基羰基）-10-去乙酰紫杉醇被选为taxotere，作为潜在的抗癌药物进行评估。代理商。