2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxyacetic acid | 178248-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxyacetic acid
• CAS: 178248-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: NIRGKCMHBAVIFH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxyacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxyacetyl]oxy-3-cyclopropyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-aspartic acid amide 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7

文献信息

• Harada, Naoyuki; Ozaki, Kunihiko; Yamaguchi, Tetsuo, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 241 - 258
  作者：Harada, Naoyuki、Ozaki, Kunihiko、Yamaguchi, Tetsuo、Arakawa, Hiroaki、Ando, Akira、Oda, Kouji、Nakanishi, Noriyuki、Ohashi, Motoaki、Hashiyama, Tomiki、Tsujihara, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Baccatin derivatives and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0712854B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• US5608073A
  申请人：——

  公开号：US5608073A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5589502A
  申请人：——

  公开号：US5589502A

  公开（公告）日：1996-12-31