3-溴肉桂醛 | 97985-66-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-溴肉桂醛
• 中文别名: 间溴肉桂醛；3-(3-溴苯基)-2-丙烯醛
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-bromocinnamaldehyde；3-(3-Bromophenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enal
• CAS: 97985-66-5
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: QICJGJJHIQBWJR-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

制备方法

有机合成中间体和医药中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴肉桂醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰化巴比妥酸衍生物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100809
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-溴肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  钛催化共轭二烯的分子间氢氨基烷基化

  摘要：

  钛我袋鼠向下：共轭二烯分子间经历在hydroaminoalkylation Ti催化剂的存在下[工业2时间2 ]（茚=η 5 -茚基）。这项新反应为从1,3-丁二烯制得的均胺提供了高效的原子效率方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201203693

文献信息

• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Potent Inhibition of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase by Alkene-Linked Bisubstrate Mimics Bearing Electron Deficient Aromatics
  作者：Yongzhi Gao、Matthijs J. van Haren、Ned Buijs、Paolo Innocenti、Yurui Zhang、Davide Sartini、Roberto Campagna、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Willem Jespers、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Gerard J. P. van Westen、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01094

  日期：2021.9.9

  the development of new bisubstrate inhibitors that include electron-deficient aromatic groups to mimic the nicotinamide moiety. In addition, a trans-alkene linker was found to be optimal for connecting the substrate and cofactor mimics in these inhibitors. The most potent NNMT inhibitor identified exhibits an IC50 value of 3.7 nM, placing it among the most active NNMT inhibitors reported to date. Complementary

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。
• Iron-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiao-Wei Zhang、Guo-Qing Jiang、Shu-Hui Lei、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00043

  日期：2021.3.5

  An iron-catalyzed α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds was developed. A broad spectrum of carbonyls or analogues, such as aldehyde, ketone, lactone, lactam, amine, and alcohol, could be converted to their α,β-unsaturated counterparts in a simple one-step reaction with high yields.

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to β,γ-Unsaturated α-Ketoamides: Efficient Access to γ-Methyl-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201306541

  日期：2013.11.25

  4‐adducts were obtained with perfect 1,4‐regioselectivity and good to excellent yields and ee values. The potential synthetic utility of the methodology was highlighted by preparation of γ‐methyl‐substituted carbonyls, key synthons to many natural products. binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl, TC=thiophene carboxylate.

  完美图片：通过使用三甲基铝试剂和β，γ-不饱和α-酮酰胺，可获得1,4-加合物，具有完美的1,4-区域选择性，并具有极佳的收率和ee 值。通过制备γ-甲基取代的羰基化合物（许多天然产物的关键合成子），突出了该方法的潜在合成效用。binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，TC =噻吩羧酸盐。