3-溴肉桂酸甲酯 | 3650-77-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3'-bromophenyl)-acrylate
• 英文别名: methyl 3-bromocinnamate；methyl m-bromocinnamate；3-Brom-zimtsaeure-methylester；Methyl 3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3650-77-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: GPBINNSHRSTZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴肉桂酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-溴茚酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-溴肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phototriggerable peptidomimetics for the inhibition of Mycobacterium tuberculosis ribonucleotide reductase by targeting protein–protein binding

  摘要：

  基于R2亚基C端设计的具有光调控亲和力的肽类模拟抑制剂被设计用于R1-R2亚基结合位点。

  DOI：

  10.1039/c4ob01926a

文献信息

• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• β-Ketophosphonates formation via deesterification or deamidation of cinnamyl/alkynyl carboxylates or amides with H-phosphonates
  作者：Yao Zhou、Mingxin Zhou、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5ra23950h

  日期：——

  We report here an unprecedented Fe/Cu synergistically catalyzed deesterificative or deamidative oxyphosphorylation of unsaturated carboxylates or amides with H-phosphonates.

  我们在这里报告了一种前所未有的Fe/Cu协同催化的不酯化或去酰胺氧磷酰化反应，用于不饱和羧酸盐或酰胺与H-膦酸酯的反应。
• Cross-Linked Thiazolidine Network as Support for Palladium: A New Catalyst for Suzuki and Heck Reactions
  作者：Lucia Anna Bivona、Francesco Giacalone、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1002/cctc.201500408

  日期：2015.8.17

  sodium borohydride afforded a thiazolidine‐based material that acted as ligands for the Pd species. The thiazolidine‐based palladium catalyst was fully characterized and, working in only 0.1 mol % amount, displayed good activity in the Suzuki–Miyaura and in the Heck reactions. Several biphenyl and alkene compounds could be prepared in high yields. The catalytic material proved to be fully recoverable and

  噻唑烷基材料首次用作钯的载体。支撑物是从高度交联的噻唑基材料开始制备的，该材料是在3-巯基丙基改性的二氧化硅SBA-15的存在下，将二乙烯基双乙烯基噻唑鎓二溴化物盐自由基低聚得到的。通过用四氯钯盐处理来固定钯。用硼氢化钠还原可得到基于噻唑烷的材料，该材料可作为Pd的配体。噻唑烷基钯催化剂已得到充分表征，仅以0.1 mol％的量工作，在Suzuki-Miyaura和Heck反应中显示出良好的活性。可以高收率制备几种联苯和烯烃化合物。
• A Photocatalytic Regioselective Direct Hydroaminoalkylation of Aryl-Substituted Alkenes with Amines
  作者：Natalia A. Larionova、Jun Miyatake Ondozabal、Emily G. Smith、Xacobe C. Cambeiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01715

  日期：2021.7.16

  hydroaminoalkylation of cinnamate esters has been developed. The reaction involves the regioselective addition of α-aminoalkyl radicals generated from aniline derivatives or aliphatic amines to the α-position of unsaturated esters. The scope of aromatic alkenes was extended to styrenes undergoing hydroaminoalkylation with anti-Markovnikov selectivity, which confirms the importance of the aromatic group

  已经开发了一种用于肉桂酸酯的α-选择性加氢氨基烷基化的光催化方法。该反应涉及由苯胺衍生物或脂肪胺生成的 α-氨基烷基自由基与不饱和酯的 α-位的区域选择性加成。芳族烯烃的范围扩展到苯乙烯以反马尔科夫尼科夫选择性进行加氢氨基烷基化，这证实了 β 位芳族基团的重要性。在连续流动条件下证明了简单的放大，突出了该方法的实用性。