(E)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene | 115665-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-β-bromo(3-bromostyrene)；1-bromo-3-[(E)-2-bromoethenyl]benzene
• CAS: 115665-72-0
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: YMTNXAURZFGPPZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 (E)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-[2-(3-bromophenyl)vinyl]-5-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑与溴代烯烃的立体选择性直接铜催化的烯基化。

  摘要：

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。

  DOI：

  10.1021/ol801512q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (E)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （E）-或（Z）-β-芳基乙烯基卤化物通过硼化偶联/卤化硼化方案进行立体选择性合成†

  摘要：

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。

  DOI：

  10.1039/c7ob00054e
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diethylcyclohexane 、 potassium carbonate 、 (E)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene 、 sodium t-butanolate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(5-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)oxazol-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photophysical properties of Series of π-conjugated oxazole dyes

  摘要：

  Incorporation of pi-conjugated spacers at the 2 or 5 position of a 2,5-disubstitutedaryloxazole led to new series of fluorescent dyes. They show emissions from visible to 700 nm along with significant Stokes shift up to 208 nm and a strong solvatochromic fluorescence. These compounds are easily accessible in one step through direct C-H bond functionalization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.037

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Ohmic Heating and Ionic Liquids in Combination for the Indium-Promoted Synthesis of 1-Halo Alkenyl Compounds: Applications to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L. M. Silva、Joana Pinto、Humberto Rodríguez-Solla、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501162

  日期：2016.1

  We have explored the combination of ohmic heating (ΩH) with ionic liquids for indium-promoted reactions and report herein the indium-promoted dehalogenation of gem-dibromo alkenes and the indium-mediated reductive elimination of chlorohydrins for the synthesis of 1-halo alkenyl derivatives. Heck, Stille, Suzuki, Kumada and Sonogashira couplings of the resulting 1-halo-1-alkenes with appropriate reagents

  我们已经探索了欧姆加热 (ΩH) 与离子液体的结合用于铟促进反应，并在此报告了铟促进的二溴烯烃脱卤和铟介导的氯醇还原消除用于合成 1-卤代烯基衍生物. Heck、Stille、Suzuki、Kumada 和 Sonogashira 将得到的 1-halo-1-烯烃与合适的试剂偶联，得到烯烃、二烯和烯炔。
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Iodides through Copper(I)-Catalyzed Finkelstein-Type Halide-Exchange Reaction
  作者：Xiujuan Feng、Haixia Zhang、Wenbo Lu、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Kumar、Ming Bao

  DOI：10.1055/s-0036-1588988

  日期：2017.6

  efficient method for the stereoselective synthesis of vinyl iodides is described. The reactions of vinyl bromides with potassium iodide proceed smoothly in the presence of a copper catalyst under mild reaction conditions to produce the corresponding vinyl iodides stereospecifically and in satisfactory to excellent yields. An efficient method for the stereoselective synthesis of vinyl iodides is described

  摘要 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。
• TsNBr2 promoted decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.041

  日期：2018.12

  A rapid process for decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids have been developed using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2). Treatment of cinnamic acids with TsNBr2 in presence of potassium carbonate in acetonitrile produces corresponding β-bromostyrenes at room temperature. Exclusive formation of (E)-β-bromostyrenes was observed in a stereoselective manner within a very

  已经开发了使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）的α，β-不饱和羧酸的脱羧溴化的快速方法。在乙腈中碳酸钾存在下，用TsNBr 2处理肉桂酸可生成相应的β-溴苯乙烯。（E的排他性在很短的时间内（5-15分钟）以立体选择性的方式观察到了）-β-溴苯乙烯。该方法进一步扩展为从相应的丙酸获得1-溴代炔烃。当在室温下在乙腈中以DBU为碱存在下进行反应时，观察到溴炔的瞬时形成。在温和的反应条件下，可以将各种各样的肉桂酸和丙酸分别转化为相应的β-溴代苯乙烯和1-溴代炔烃，且产率高至优异。
• Nickel-Copper-Catalyzed C(<i>sp</i>²)N Cross-Coupling of Cyclic and Bridged Amides: An Access to Cyclic Enamides and Alkenyl Vince Lactams
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500457

  日期：2015.11.16

  of E2 type elimination of (Z)-styrenyl halides in the presence of a strong base like cesium carbonate followed by homocoupling. This catalyst system works efficiently for the N-arylation too along with N-styrenylation and vinylation. The bridged as well as cyclic amides successfully coupled with substituted aryl halides to provide the corresponding products. In general, the reactions are clean and high

  在没有任何配体的情况下，已开发出苯乙烯和卤化乙烯基与环和桥联酰胺的高效C（sp 2）N交叉偶联，乙酰丙酮丙酮化镍[Ni（acac）2 ]和碘化铜（I）催化。优化反应条件，以使碳酸铯（Cs 2 CO 3）（2.0当量）在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在氩气中，在Ni（acac）存在下，在110°C的条件下获得最大的产物收率。）2/ CuI（各10 mol％）。通过该程序获得了一系列文斯内酰胺（桥联酰胺）和环状酰胺的烯基衍生物。含卤素的苯乙烯基溴化物也要与酰胺偶合以提供产物。偶联具有高度的化学选择性，因为在反应过程中，芳环上的卤素（Br，Cl，F）保持完整，可用于进一步官能化以使这些酰胺更有用。尽管（E）-苯乙烯基卤化物产生了相应的（E）-苯乙烯基烯酰胺，但与（Z）-苯乙烯基卤化物的反应产生了1，3-二炔，而不是（Z）-苯乙烯基酰胺。可以通过消除E 2型消除（Z苯乙烯-卤化物在强碱（如碳