(Z)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene | 87212-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene；(z)-beta-Bromo-3-bromostyrene；1-bromo-3-[(Z)-2-bromoethenyl]benzene
• CAS: 87212-81-5
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: YMTNXAURZFGPPZ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene 、 二苯二硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到1-Bromo-3-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  碘化铟（I）促进了二苯基二硒化物和二硫化物的裂解，以及随后钯（0）与乙烯基溴化物催化的缩合反应。乙烯基硒化物和硫化物的简单一锅合成

  摘要：

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​[Pd（PPh）3）4 ]在室温下于THF中以良好的收率生产乙烯基硒化物和硫化物。（E）-乙烯基溴化物的转化显着地立体选择性，得到（E）-乙烯基硒化物（和硫化物），而（Z）-乙烯基溴化物的反应中的立体选择性不是很好。

  DOI：

  10.1021/jo052087i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-1-bromo-3-(2-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the conversion of trans to cis-cinnamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88070-3

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Ionic Liquid–Promoted Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)‐Vinyl Bromides by [bmIm]OH under Organic Solvent–Free Conditions: A Green Approach
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Jhinuk Gupta

  DOI：10.1080/00397910701471386

  日期：2007.8.1

  Abstract A simple and easily accessible ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium hydroxide ([bmIm]OH), has been demonstrated as an efficient promoter and reaction medium for the highly stereoselective synthesis of (Z)‐vinyl bromides by the debrominative decraboxylation of dibrominated α,β‐unsaturated carboxylic acids in high yields. The reaction does not require either a conventional base or an organic

  摘要 一种简单易得的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmIm]OH)，已被证明是一种有效的促进剂和反应介质，用于通过脱溴脱羧反应高立体选择性合成 (Z)-乙烯基溴。高产率的二溴化 α,β-不饱和羧酸。该反应不需要常规碱或有机溶剂。
• Ohmic Heating and Ionic Liquids in Combination for the Indium-Promoted Synthesis of 1-Halo Alkenyl Compounds: Applications to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L. M. Silva、Joana Pinto、Humberto Rodríguez-Solla、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501162

  日期：2016.1

  We have explored the combination of ohmic heating (ΩH) with ionic liquids for indium-promoted reactions and report herein the indium-promoted dehalogenation of gem-dibromo alkenes and the indium-mediated reductive elimination of chlorohydrins for the synthesis of 1-halo alkenyl derivatives. Heck, Stille, Suzuki, Kumada and Sonogashira couplings of the resulting 1-halo-1-alkenes with appropriate reagents

  我们已经探索了欧姆加热 (ΩH) 与离子液体的结合用于铟促进反应，并在此报告了铟促进的二溴烯烃脱卤和铟介导的氯醇还原消除用于合成 1-卤代烯基衍生物. Heck、Stille、Suzuki、Kumada 和 Sonogashira 将得到的 1-halo-1-烯烃与合适的试剂偶联，得到烯烃、二烯和烯炔。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• GALAMB, V.;ALPER, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 29, 2965-2968
  作者：GALAMB, V.、ALPER, H.

  DOI：——

  日期：——