1-[4-氯-2-(3-甲基吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮 | 1125828-30-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟乙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-氯-2-(3-甲基吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮
• 中文别名: 1-[4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1125828-30-9
• 化学式: C₁₂H₈ClF₃N₂O
• 分子量: 288.657
• InChiKey: YNKKCYYJEALSKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-氯-2-(3-甲基吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)-Α-(三氟甲基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  开发一种用于合成telotristat乙基关键中间体的酶促方法

  摘要：

  （R）-1-（4-氯-2-（3-甲基-1H-吡唑-1-基）苯基）-2,2,2-三氟乙烷-1-醇[（R）-2 ]是关键手性中间体，用于合成抗类癌综合症药物telotristat乙基。但是，（R）-2的合成方法主要包括化学还原，到目前为止很少涉及生物催化或生物还原。在这里，我们报告了一种使用重组发酵乳杆菌短链脱氢酶/还原酶1（Lf）通过生物催化还原相应的前手性苯乙酮（1）并进行大体积邻位取代获得（R）-2的方法。SDR1）作为生物催化剂。Lf SDR1变体的进一步工程化可以实现不对称降低1和产生（R）-2，ee大于99％，转化率大于99％。此外，通过测试不同的助溶剂和一系列初始底物浓度，可以以制备规模将底物1的浓度完全转换为（R）-2（1.13 g，3.93 mmol，在24小时内分离出75.6％的产率）。这项研究提出了一种高效的酶促方法，用于在三端三唑乙基的合成中生物催化合成关键的手性中间体（R）-2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001110
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑 生成 1-[4-氯-2-(3-甲基吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 4-PHENYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHENYLETHOXY)PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS À BASE DE 4-PHÉNYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHÉNYLÉTHOXY)PYRIMIDINE

  摘要：

  本文披露了制备I式化合物及其盐的有用方法。同时还披露了在制备这些化合物过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2009029499A1

文献信息

• NHC-Catalyzed ε-Umpolung via <i>p</i>-Quinodimethanes and Its Nucleophilic Addition to Ketones
  作者：Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.9b04409

  日期：2020.1.17

  An unprecedented NHC-catalyzed generation of p-quinodimethanes via ε-umpolung of 4-(chloromethyl)benzaldehydes and the following ε-addition to active ketones was developed. A series of active ketones, such as trifluoromethyl ketones and 1,2-dicarbonyl compounds, worked well for the reaction, giving the corresponding trifluoromethyl alcohols and α-hydroxyl carbonyl compounds in good yields.

  开发了一种空前的NHC催化产物，它是通过4-（氯甲基）苯甲醛的ε-苯甲酸酯和随后的ε-添加到活性酮中而生成的对-喹二甲烷。一系列活性酮，例如三氟甲基酮和1,2-二羰基化合物，对反应反应良好，从而以高收率得到相应的三氟甲基醇和α-羟基羰基化合物。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015035113A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to spirocyclic compounds which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPH1), that are useful in the treatment of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, and low bone mass diseases, as well as serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及一种螺环化合物，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是异构体1（TPH1），可用于治疗与外周血清素相关的疾病或紊乱，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和低骨密度疾病，以及血清素综合征和癌症。
• METHODS OF PREPARING 4-PHENYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHENYLETHOXY)PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS
  申请人：Bednarz Mark S.

  公开号：US20090062540A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Methods useful for preparing compounds of formula I: and salts thereof are disclosed. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of such compounds.

  公开了用于制备式I化合物及其盐的方法。还公开了在制备这些化合物过程中有用的中间体。
• SOLID FORMS OF (S)-ETHYL 2-AMINO-3-(4-(2-AMINO-6-((R)-1-(4-CHLORO-2-(3-METHYL-1H-PYRAZOL-1-YL)PHENYL)-2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)-PYRIMIDIN-4-YL)PHENYL)PROPANOATE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Bednarz Mark S.

  公开号：US20090088447A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Solid forms of (S)-ethyl 2-amino-3-(4-(2-amino-6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanoate and salts thereof are disclosed.

  披露了(S)-乙基2-氨基-3-(4-(2-氨基-6-((R)-1-(4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯基)-2,2,2-三氟乙氧基)嘧啶-4-基)苯基)丙酸酯的固体形式及其盐。
• Methods of preparing 4-Phenyl-6(2,2,2-Trifluoro-1-Phenylethoxy) Pyrimidine-based compounds.
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2529740A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Methods useful for preparing compounds of formula I: and salts thereof are disclosed. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of such compounds.

  本发明揭示了制备式I化合物及其盐的有用方法。同时还揭示了制备这种化合物的中间体。