5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyran-2(H)one | 123731-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyran-2(H)one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin；5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-cumarin；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 123731-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: RNDJNKALHAHPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyran-2(H)one 生成 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  PARMAR, VIRENDER S.;SINGH, SUDDHAM;VARDHAN, ANAND;SHARMA, RITA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1839-1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 吗啉 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 生成 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyran-2(H)one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素作为抗阿尔茨海默氏病潜在药物的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1574297

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。
• Synthesis of some new phenyl 2H-1-benzopyran-2-ones: novel structure for nivegin
  作者：Virender S. Parmar、Suddham Singh、Anand Vardhan、Rita Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80049-1

  日期：1989.1

  5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one(1), 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one(2) and their derivatives 3 - 6. It has been assigned a novel structure having the phenyl substituent in the benzenoid ring of the coumarin nucleus - 4,5-dihydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one(11).

  通过合成5,7-二羟基-4-（4-羟基苯基）-2H-1-苯并吡喃-2-one（1），5,7-二羟基-3-（ 4-羟基苯基）-2H-1-苯并吡喃-2-酮（2）及其衍生物3-6。在香豆素核的苯环中具有苯基取代基的新型结构-4,5-二羟基- 7-（4-羟基苯基）-2H-1-苯并吡喃-2-酮（11）。
• INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US20090124569A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制和治疗转移性前列腺癌。这些化合物包括MEK4抑制剂。另一方面，本发明提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。
• Bargellini; Monti, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 464
  作者：Bargellini、Monti

  DOI：——

  日期：——
• US8481760B2
  申请人：——

  公开号：US8481760B2

  公开（公告）日：2013-07-09